3-((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)propan-1-ol | 1269438-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(1S,2S)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-methylcyclopropyl]propan-1-ol
• CAS: 1269438-82-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: SALLMSZWBVTEPK-RYRKJORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)propan-1-ol 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以84%的产率得到((S)-2-((1S,2S)-2-allyl-2-methylcyclopropyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy)(tertbutyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.59h， 生成 3-((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k