hesperetin 3'-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside> | 158694-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperetin 3'-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside>
• CAS: 158694-43-0
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₄
• 分子量: 594.57
• InChiKey: DUEOSXROZUKECN-JNCGQPEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  866.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  214.06
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 hesperetin 3'-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside> 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (S)-2-{4-Methoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methyl-3-((2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-phenyl}-5,7-bis-trimethylsilanyloxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones

  摘要：

  柚皮素和橙皮素及其二氢查耳酮（DHC）衍生物的7-O-[2-O（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]通过Koenigs-Knorr方法（Ag2CO3和喹啉）合成。柚皮素和橙皮素的TMS醚与D-葡萄糖、L-鼠李糖、2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-L-鼠李糖和2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-D-葡萄糖（新橙皮糖）的α-乙酰氟代衍生物反应，使用三氟化硼乙醚作为活化剂，得到偶联产物，脱保护后分别生成柚皮素4′-O-β-D-葡萄糖苷、柚皮素4′-O-α-L-鼠李糖苷、柚皮素4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]、橙皮素3′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]和柚皮素4′-O-β-新橙皮糖苷。这些黄烷酮的催化氢化得到相应的DHC衍生物。橙皮素DHC 4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]比蔗糖甜300倍，而其他化合物则是苦味或无味。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1479
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hesperetin 3'-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside>
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones

  摘要：

  柚皮素和橙皮素及其二氢查耳酮（DHC）衍生物的7-O-[2-O（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]通过Koenigs-Knorr方法（Ag2CO3和喹啉）合成。柚皮素和橙皮素的TMS醚与D-葡萄糖、L-鼠李糖、2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-L-鼠李糖和2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-D-葡萄糖（新橙皮糖）的α-乙酰氟代衍生物反应，使用三氟化硼乙醚作为活化剂，得到偶联产物，脱保护后分别生成柚皮素4′-O-β-D-葡萄糖苷、柚皮素4′-O-α-L-鼠李糖苷、柚皮素4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]、橙皮素3′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]和柚皮素4′-O-β-新橙皮糖苷。这些黄烷酮的催化氢化得到相应的DHC衍生物。橙皮素DHC 4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]比蔗糖甜300倍，而其他化合物则是苦味或无味。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1479