(S)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1159987-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-2-(3-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1159987-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: GSNOUXGSAXLSHA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 二氢吡啶 、 (R)-3,3'-bis(9-phenylanthracen-10-yl)-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl-phosphoric acid 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  继电器中的可见光感应/布朗斯台德酸催化对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01354

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines from 2-Aminochalcones via a Consecutive One-Pot Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Do Young Park、So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01709

  日期：2018.10.19

  A new asymmetric protocol for the synthesis of chiral tetrahydroquinolines from 2-aminochalcones via a two-step one-pot consecutive process (cyclization/asymmetric reduction) has been developed using chiral phosphoric acid as the sole catalyst. 2-Aminochalcones were converted into the corresponding quinolines through chiral phosphoric acid-catalyzed dehydrative cyclization, and the resultant quinolines

  使用手性磷酸作为唯一催化剂，已经开发出了一种新的不对称方案，用于通过两步一锅连续过程（环化/不对称还原）从2-氨基查耳酮合成手性四氢喹啉。通过手性磷酸催化的脱水环化反应，将2-氨基och烷转化为相应的喹啉，然后通过手性磷酸催化的Hantzsch酯的不对称还原，将所得喹啉还原为手性四氢喹啉。各种2-氨基查耳酮可适用于该方案，并且以优异的产率和优异的对映选择性获得了所需的四氢喹啉。此外，
• Unprecedented Halide Dependence on Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl- and 2-Alkyl-Substituted Quinolinium Salts by Using Ir Complexes with Difluorphos and Halide Ligands
  作者：Hiroshi Tadaoka、Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tushar Gosavi、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.200901477

  日期：2009.10.5

  the key to achieving high catalytic activity and enantioselectivity on asymmetric hydrogenation of 2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐substituted quinolinium salts. The reaction was catalyzed by a cationic dinuclear iridium(III) complex with difluorphos and chloride or bromide ligands and gave the corresponding 2‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high enantioselectivities (up to 95 % ee; see scheme, difluorphos=[(4

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Enantiodivergent Synthesis of Chiral Tetrahydroquinoline Derivatives via Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: Solvent-Dependent Enantioselective Control and Mechanistic Investigations
  作者：Zhengyu Han、Gang Liu、Xuanliang Yang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01353

  日期：2021.6.18

  Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines was developed, and both enantiomers of chiral tetrahydroquinoline derivatives could be easily obtained, respectively, in high yields with good enantioselectivities through the adjustment of reaction solvents (toluene/dioxane: up to 99% yield, 98% ee (R), TON = 680; EtOH: up to 99% yield, 94% ee (S), TON = 1680). It provided an efficient and simple

  开发了 Ir 催化的喹啉不对称氢化反应，通过调节反应溶剂（甲苯/二恶烷：产率高达 99%，98% ee），可以分别以高产率和良好的对映选择性轻松获得手性四氢喹啉衍生物的两种对映异构体( R )，TON = 680；EtOH：高达 99% 的产率，94% ee ( S )，TON = 1680)。它为手性四氢喹啉的对映发散合成提供了一种有效且简单的合成策略，并且在这两个反应体系中，克级不对称加氢反应在低催化剂负载的情况下顺利进行。一系列氘标记实验、对照实验和1进行了H NMR和电喷雾电离-质谱实验，并在这些有用观察的基础上揭示了合理和可能的反应过程。
• Consecutive Intramolecular Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation under Relay Catalysis of an Achiral Gold Complex/Chiral Brønsted Acid Binary System
  作者：Zhi-Yong Han、Han Xiao、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja903547q

  日期：2009.7.8

  Consecutive hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation under relay catalysis of an achiral gold complex/chiral Brønsted acid binary system has been described for the direct transformation of 2-(2-propynyl)aniline derivatives into tetrahydroquinolines with high enantiomeric purity.

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。