[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl-4-methylbenzenesulfonate | 1246217-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl-4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1246217-59-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: MVBZZFPQLFIWNK-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 [(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl-4-methylbenzenesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Enantioselective Synthesis of (+)-Decarestrictine L from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们介绍了一种基于立体选择性迈克尔加成法从市售的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛中对映体选择性合成 (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L 的高效新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218774
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2,6-anhydro-1,3,4-trideoxy-D-arabino-heptitol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Enantioselective Synthesis of (+)-Decarestrictine L from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们介绍了一种基于立体选择性迈克尔加成法从市售的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛中对映体选择性合成 (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L 的高效新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218774