3-azidopropyl-2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-(2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-gulopyranosyl)-α-L-gulopyranoside | 1097178-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl-2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-(2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-gulopyranosyl)-α-L-gulopyranoside
• CAS: 1097178-71-6
• 化学式: C₅₅H₇₉N₃O₁₁Si₂
• 分子量: 1014.42
• InChiKey: MOACVHWMIQJDOF-CIRVRJJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.28
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  161.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-L-gulopyranoside 、 3-azidopropyl-2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-(2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-gulopyranosyl)-α-L-gulopyranoside 在 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到3-azidopropyl-2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-[2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-α-L-gulopyranosyl)-α-L-gulopyranosyl]-α-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-古洛糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200800960
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl-2,3-O-benzyl-4-O-(2,3-O-benzyl-α-L-gulopyranosyl)-α-L-gulopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-azidopropyl-2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-(2,3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-gulopyranosyl)-α-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-古洛糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200800960