(1S,2S,3R,4R,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(3-butenyl)-6-(dicyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-4-ol | 194420-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(3-butenyl)-6-(dicyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-4-ol
• CAS: 194420-22-9
• 化学式: C₅₀H₇₄O₆Si
• 分子量: 799.219
• InChiKey: OQBQETRJRWFGGM-VOZKMTDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.02
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(3-butenyl)-6-(dicyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-4-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(dicyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-5-(triethylsiloxy)pentene 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.16h， 生成 (1S,2S,3R,4R,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(3-butenyl)-6-(dicyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Baccatin III
  作者：Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Hiroki Sakoh、Masatoshi Hasegawa、Yu-ichirou Tani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.1

  日期：1998.1

  Baccatin III was efficiently synthesized from the BC ring system of Taxol,2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsil-oxy)-7β-hydroxy-1α-(4-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bic...

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...