6endo-hydroxy-2exo-norbornanecarbonitrile | 85201-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6endo-hydroxy-2exo-norbornanecarbonitrile
• 英文别名: (1S,2S,4S,6S)-6-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 85201-79-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: FVJDESULKSSCGE-YWIQKCBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6endo-hydroxy-2exo-norbornanecarbonitrile 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 5-norbornene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷。第10部分。对甲苯磺酸立体异构体6-氰基-2-降冰片基酯的溶剂化。更正

  摘要：

  立体异构6-氰基-2-降冰片的溶剂分解产物p -甲苯磺酸盐1 - 4 3具有已确定：在二恶烷/水7（R CN）。相反到较早的报告6外切-氰基-2-外型-norbornyl p甲苯磺酸盐（1 ; RCN），得到2的30％的内切-醇9（RCN）的2旁外型-醇10和降冰片烯12和13 。结果证实，在C（6）处的-I取代基减少了中间降冰片基阳离子中的1,3-桥连，并因此降低了其重排速率。某些6-氟-和6-氰基-2 exo降冰片基对甲苯磺酸盐的较高速率常数归因于6-氟和氰基取代基的共轭作用所辅助的C，C-超共轭。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650809
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluolsulfonsaeure-[6exo-cyan-2endo-norbornyl]ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 314.5h， 生成 6endo-hydroxy-2exo-norbornanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷。第10部分。对甲苯磺酸立体异构体6-氰基-2-降冰片基酯的溶剂化。更正

  摘要：

  立体异构6-氰基-2-降冰片的溶剂分解产物p -甲苯磺酸盐1 - 4 3具有已确定：在二恶烷/水7（R CN）。相反到较早的报告6外切-氰基-2-外型-norbornyl p甲苯磺酸盐（1 ; RCN），得到2的30％的内切-醇9（RCN）的2旁外型-醇10和降冰片烯12和13 。结果证实，在C（6）处的-I取代基减少了中间降冰片基阳离子中的1,3-桥连，并因此降低了其重排速率。某些6-氟-和6-氰基-2 exo降冰片基对甲苯磺酸盐的较高速率常数归因于6-氟和氰基取代基的共轭作用所辅助的C，C-超共轭。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650809

文献信息

• Polar<i>versus</i>steric effects in the solvolysis of 6<i>endo</i>-substituted 2<i>endo</i>-norbornyl<i>p</i>-toluenesulfonates. Norbornanes, Part 8
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich

  DOI：10.1002/hlca.19820650718

  日期：1982.11.3

  The solvolysis rates and products of the 6endo-R-substituted 2endo-norbornyl toluenesulfonates 6a–6i have been determined. The rates of 6a–6g correlate with the inductive constants σ the 6endo-substituents and are not related to the size of the latter. It is therefore concluded that polar rather than steric effects control the exo/endo-rate ratios of norbornyl sulfonates. Products are derived mainly

  溶剂分解率和产品的6内-R取代的2-内型-norbornyl甲苯6A - 6i中已经被确定。6a – 6g的比率与6个内取代基的感应常数σ相关，与后者的大小无关。因此得出结论，极性而不是空间效应控制降冰片基磺酸盐的外/内比率。当取代基为电子供体时，产物主要衍生自重排的6个exo -R-降冰片基阳离子和未重排的6个内当取代基为电子受体时，-R-取代的阳离子。
• Synthese und Hydrolyse von 6<i>endo</i>-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-[2<i>endo</i>-norbornyl]estern. Norbornanreihe, 9. Mitteilung
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich

  DOI：10.1002/hlca.19820650733

  日期：1982.11.3

  The Synthesis and Hydrolysis of 6endo-Substituted 2endo-Norbornyl p-Toluenesulfonates

  6种内取代2种内-降冰片基对甲苯磺酸酯的合成与水解
• Fermann, Michael; Herpers, Ekkehard; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 975 - 984
  作者：Fermann, Michael、Herpers, Ekkehard、Kirmse, Wolfgang、Neubauer, Regina、Renneke, Franz-Josef、et al.

  DOI：——

  日期：——