diethyl 2-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 203302-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 1,1-Cyclopentanedicarboxylic acid, 2-ethenyl-, diethyl ester；diethyl 2-ethenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 203302-40-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: SQUUODQSDVXVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 以74%的产率得到diethyl 2-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇化物的有效氧化自由基环化，以碳正硅烷基化为终止：环戊烷单萜和类似物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种有效的氧化自由基环化方法，用于由可循环SET氧化剂六氟磷酸二铯铁诱导的ω-甲硅烷基烯丙基酯烯酸酯合成2-烯基环戊烷或环己烷羧酸酯。一种新的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化/阳离子终止方法为环戊烷单萜二氢荆芥内酯和类似物的五步合成奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol036233n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diethyl 2-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lithium Malonate Enolates as Precursors for Radical Reactions − Convenient Induction of Radical Cyclizations with either Radical or Cationic Termination

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3333::aid-ejoc3333>3.0.co;2-a

文献信息

• Electron transfer-induced sequential transformations of malonates by the ferrocenium ion
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann

  DOI：10.1039/a706879d

  日期：——

  Malonate enolates undergo single electron oxidation with the ferrocenium ion followed by radical cyclisation and radical or cationic termination of the reaction sequence.

  丙二酸烯醇化物与二茂铁离子发生单电子氧化，然后进行自由基环化以及反应序列的自由基或阳离子终止。
• Lithium Malonate Enolates as Precursors for Radical Reactions − Convenient Induction of Radical Cyclizations with either Radical or Cationic Termination
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3333::aid-ejoc3333>3.0.co;2-a

  日期：2001.9
• Efficient Oxidative Radical Cyclizations of Ester Enolates with Carbocation Desilylation as Termination:  Synthesis of Cyclopentanoid Monoterpenes and Analogues
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann、Emmi Kaasalainen

  DOI：10.1021/ol036233n

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative radical cyclization approach for the synthesis of 2-alkenyl cyclopentane or cyclohexane carboxylates from omega-silylallyl ester enolates induced by recyclable SET oxidant ferrocenium hexafluorophosphate has been developed. A new tandem alkoxycarbonylation/oxidative radical cyclization/cationic termination process forms the basis for a five-step synthesis

  [反应：见正文]已开发出一种有效的氧化自由基环化方法，用于由可循环SET氧化剂六氟磷酸二铯铁诱导的ω-甲硅烷基烯丙基酯烯酸酯合成2-烯基环戊烷或环己烷羧酸酯。一种新的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化/阳离子终止方法为环戊烷单萜二氢荆芥内酯和类似物的五步合成奠定了基础。