diethyl (E)-2-[4-hexenyl]propanedioate | 25143-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (E)-2-[4-hexenyl]propanedioate
• 英文别名: diethyl (E)-2-(hex-4-enyl)malonate；hex-4t-enyl-malonic acid diethyl ester；Hex-4t-enyl-malonsaeure-diaethylester；Hept-5-en-1,1-dicarbonsaeure-diethylester；diethyl 2-[(E)-hex-4-enyl]propanedioate
• CAS: 25143-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: JCRXKPPOUPLGOS-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-[4-hexenyl]propanedioate 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ethyl 1-methyl-3-oxotetrahydrocyclopenta[c]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer-induced sequential transformations of malonates by the ferrocenium ion

  摘要：

  丙二酸烯醇化物与二茂铁离子发生单电子氧化，然后进行自由基环化以及反应序列的自由基或阳离子终止。

  DOI：

  10.1039/a706879d
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl (E)-2-[4-hexenyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551

文献信息

• Highly Functionalized and Potent Antiviral Cyclopentane Derivatives Formed by a Tandem Process Consisting of Organometallic, Transition-Metal-Catalyzed, and Radical Reaction Steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Leigh Ford、Elmar Deister、Radek Pohl、Ivana Císařová、Jan Hodek、Jan Weber、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201402595

  日期：2014.8.11

  A simple modular tandem approach to multiply substituted cyclopentane derivatives is reported, which succeeds by joining organometallic addition, conjugate addition, radical cyclization, and oxygenation steps. The key steps enabling this tandem process are the thus far rarely used isomerization of allylic alkoxides to enolates and single‐electron transfer to merge the organometallic step with the radical

  报道了一种简单的模块化串联方法来多重取代的环戊烷衍生物，该方法通过加入有机金属加成，共轭加成，自由基环化和氧合步骤而成功。实现这种串联过程的关键步骤是迄今很少使用的烯丙基醇盐异构化为烯醇化物和单电子转移以将有机金属步骤与自由基和氧合化学结合在一起。多种电子对比反应性中间体的受控产品组合使人们能够从非常简单且容易获得的商品前体中广泛获得高度官能化的环戊烷衍生物。筛选了合成化合物的抗病毒活性，许多化合物显示出对丙型肝炎病毒和登革热病毒的有效活性。
• Electron transfer-induced sequential transformations of malonates by the ferrocenium ion
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann

  DOI：10.1039/a706879d

  日期：——

  Malonate enolates undergo single electron oxidation with the ferrocenium ion followed by radical cyclisation and radical or cationic termination of the reaction sequence.

  丙二酸烯醇化物与二茂铁离子发生单电子氧化，然后进行自由基环化以及反应序列的自由基或阳离子终止。
• Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2415 - 2427
  作者：Julia,M.、Maumy,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic nonenyl acetates as attractants for female melon flies
  作者：Martin Jacobson、Irving Keiser、Derrell L. Chambers、Doris H. Miyashita、Charles Harding

  DOI：10.1021/jm00285a015

  日期：1971.3
• 337. The synthesis of some olefinic acids using tetrahydro-β-halogeno-furan and -pyran derivatives as intermediates
  作者：M. F. Ansell、S. S. Brown

  DOI：10.1039/jr9570001788

  日期：——