1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1311295-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1311295-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O*Cl
• 分子量: 308.851
• InChiKey: NPJNTUZIWJKGQA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 caesium carbonate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Pd(μ-1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole(-1H))(acetylacetonato)
  参考文献：
  名称：

  钯（II）和镍（II）醇盐官能化的NHC配合物以及镍（II）-锂（I）混合配合物的合成和表征

  摘要：

  研究了Pd（II）和Ni（II）醇官能化的N-杂环卡宾（NHC）配合物的合成，以检查连接到NHC骨架上的功能臂对它们的结构和反应性的可能影响，如果是Ni（II）配合物在乙烯低聚反应中的催化性能。从醇官能化的咪唑鎓盐[ImDiPP（C 2 OH）] Cl（2）开始，新的官能化的NHC钯（II）络合物[PdCl（acac）{ImDiPP（C 2 OH）-C NHC }]（3）合成并充分表征。两种副产物[PdCl {μ-ImDiPP（C 2 O）-C NHC ，O }] 2（4）和合成3期间形成的反式-[PdCl 2 {ImDiPP（C 2 OH）-C NHC } 2 ]（5）也得到了充分表征。酸促进了3到新的C NHC结合复合物[PdCl（μ-Cl）{ImDiPP（C 2 OH）-C NHC }] 2（6）的转化，揭示了acac配体的不稳定性和抗性。 Pd–NHC与酸键合。配合物6与碱反应生成

  DOI：

  10.1021/ic500349t
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 、 2-氯乙醇 反应 36.0h， 以77%的产率得到1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  氧官能化的NHC银（i）配合物的合成与表征以及NHC过渡金属化成镍（ii）†

  摘要：

  新的醇和醚官能化的NHC银（I）络合物双（1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（2-羟乙基）-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I）氯化物，[Ag {ImDiPP（C 2 OH）} 2 ] Cl（4），双（1-（2-羟乙基）-3-甲硅烷基-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I）氯化物，[Ag {ImMes（C 2 OH）} 2 ] Cl（5），双（1-（2-羟乙基）-3-甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I）氯化物，[Ag {ImMe（C 2 OH）} 2] Cl（6），双（1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（2-羟乙基）-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I）四氟硼酸酯，[Ag {ImDiPP（ C 2 OH）} 2 ] BF 4（9）和双（1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（2-甲氧基乙基）-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I合成了氯化物[Ag {ImDiPP（C

  DOI：

  10.1039/c3dt52773e

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。