1-(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)indole-3-carbaldehyde | 1352632-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1352632-60-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: WLAKEDYCIMSCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)indole-3-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 8,12,18-triethyl-7,13,17-trimethylbenzo[b]-1-aza-21-carba-1H,23H-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  新混淆的卟啉，一种新型的卟啉异构体

  摘要：

  困惑而仍易变质：据报道，一种新型的卟啉异构体，其中吡咯氮与其中一个介孔桥相连。该系统保留了卟啉样的特征，并与乙酸镍（II）反应生成稳定的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104826
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 tert-butyl 5-acetoxymethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 mineral 为溶剂， 反应 16.5h， 以85%的产率得到1-(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新混淆的卟啉，一种新型的卟啉异构体

  摘要：

  困惑而仍易变质：据报道，一种新型的卟啉异构体，其中吡咯氮与其中一个介孔桥相连。该系统保留了卟啉样的特征，并与乙酸镍（II）反应生成稳定的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104826

文献信息

• Synthesis, Structural Characterization, Aromatic Characteristics, and Metalation of Neo-Confused Porphyrins, a Newly Discovered Class of Porphyrin Isomers
  作者：Ruoshi Li、Aaron D. Lammer、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo500580e

  日期：2014.5.2

  the dialdehydes with a dipyrrylmethane afforded a dihydroporphyrinoid, and subsequent oxidation with 0.2% aqueous ferric chloride generated a series of fully conjugated neo-confused porphyrins. Unusual dihydroporphyrin byproducts were also identified. Reaction of neo-confused porphyrins with nickel(II) or palladium(II) acetate in refluxing acetonitrile gave excellent yields of the corresponding organometallic

  新混淆的卟啉代表了独特的卟啉异构体家族，这些异构体通过17个原子的18π电子离域通路保留了整体的芳香特性。这些卟啉类似物具有以1,3-方式连接的吡咯亚基，因此氮原子直接与内消旋体相连-桥接碳。吡咯-3-甲醛与DMF中的氢化钠和5-乙酰氧基甲基吡咯-2-甲醛反应，得到了至关重要的新糊状二吡咯二醛中间体。麦克唐纳将二醛与二吡咯甲烷“ 2 + 2”缩合，得到二氢卟啉类化合物，随后用0.2％氯化铁水溶液氧化生成一系列完全共轭的新糊化卟啉。还发现了异常的二氢卟啉副产物。新混淆的卟啉与镍（II）或乙酸钯（II）在回流的乙腈中反应，可得到优异的相应有机金属衍生物收率。质子NMR光谱表明，与常规卟啉相比，该系统的变质特性有所减弱，尽管新混淆的卟啉保留了类似卟啉的UV-vis光谱。质子化导致一元和二元物种的顺序形成。指示剂的质子NMR光谱显示存在增强的抗磁性环电流。