ethyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 904326-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-3,5-dimethoxy-4,6-dimethyloxan-4-yl]oxy-3,4-dimethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 904326-31-4
• 化学式: C₄₂H₆₀O₁₅S
• 分子量: 836.995
• InChiKey: NWYIQQZXKHGABF-MENYAYAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 p-Nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-talopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到p-nitrophenyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-[(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl]2-(1->2)-6-deoxy-3,4-O-benzylidene-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实现叔羟基糖基化制备鸟分枝杆菌血清型19 GPL的五糖半抗原

  摘要：

  描述了在还原端具有三氟乙酰氨基间隔基的鸟分枝杆菌血清型19的糖肽脂质型五糖半抗原的化学合成。当间隔臂五糖31与免疫原性蛋白质缀合时，可以用于分枝杆菌感染的血清诊断。倒数第二个单糖单元的可疑结构被澄清为6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-甘露吡喃糖。存在大的H-1'-H-2'偶联常数可以排除6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-塔拉吡喃糖的存在，这证明了4C1（L）构象为偏爱的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.038
• 作为产物：
  描述：

  [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-1-O-acetyl-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-L-rhamnopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实现叔羟基糖基化制备鸟分枝杆菌血清型19 GPL的五糖半抗原

  摘要：

  描述了在还原端具有三氟乙酰氨基间隔基的鸟分枝杆菌血清型19的糖肽脂质型五糖半抗原的化学合成。当间隔臂五糖31与免疫原性蛋白质缀合时，可以用于分枝杆菌感染的血清诊断。倒数第二个单糖单元的可疑结构被澄清为6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-甘露吡喃糖。存在大的H-1'-H-2'偶联常数可以排除6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-塔拉吡喃糖的存在，这证明了4C1（L）构象为偏爱的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.038