(+/-)-4-Methyl<2.2>metacyclophane | 36325-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+/-)-4-Methyl<2.2>metacyclophane
• 英文别名: (+)-4-Methyl-<2,2>metacyclophan；5-methyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 36325-37-8
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: IJAAJVIZFXKVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-Methyl<2.2>metacyclophane 在 二氯乙基铝 、 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-1,2,3,3a,4,5,9,10,10a,10b-decahydro-pyrene 、 6-Methyl-1,2,3,3a,4,5,9,10,10a,10b-decahydro-pyrene
  参考文献：
  名称：

  从 [2.2] Metacyclophanes 到 trans-trans-1,2,3,3a,4,-5,9,10,10a,10b-Decahydropyrenes 的高选择性跨环路线

  摘要：

  作为脱氢、环异构化和歧化反应的结果，用氯化铝处理 [2.2] 间环芳烃会产生多种氢芘。然而，使用二氯化乙基铝时，发生了高度选择性的反应，生成反式-反式-1,2,3,3a,4,5,9,10,10a,10b-十氢芘。基于 13 C NMR 和 X 射线晶体学分析，提出了针对顺-顺-和反-反-十氢芘的修订结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2366
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-1,1-dimethoxy-10,10-trimethylenedithio<2.2>metacyclophane 在 镍 正丁基锂 、 jones reagent 、 Rhodotorula rubra 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (+/-)-4-Methyl<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Microbial stereodifferentiating reduction of (.+-.)-4-methyl- and (.+-.)-6-methyl-1-oxo[2.2]metacyclophanes and revision of the absolute configuration of 4-substituted [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a018

文献信息

• MICROBIAL STEREODIFFERENTIATING REDUCTION OF (±)-4-METHYL-1-OXO[2.2]METACYCLOPHANE AND REVISION OF THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF 4-SUBSTITUTED [2.2]METACYCLOPHANES
  作者：Masao Nakazaki、Yoshiki Hirose、Toru Shimizu、Takaaki Suzuki、Akira Ishii、Masaru Makimura

  DOI：10.1246/cl.1979.1507

  日期：1979.12.5

  The (−)-Cotton effect indicates (pS)-configuration to (−)-4-methyl-1-oxo[2.2]metacyclophane (17) which was isolated from a culture solution of (±)-14 with Rhodotorula rubra, and the conversion of (−)-17 to (+)-4-methyl[2.2]metacyclophane (21) via 19 assigns (pR)-configuration to (+)-21, contrary to Schlogl’s proposal.

  (-)-Cotton 效应表明 (-)-4-methyl-1-oxo[2.2]metacyclophane (17) 的 (pS)-构型，该 (-)-4-methyl-1-oxo[2.2]metacyclophane (17) 从 (±)-14 与红酵母的培养液中分离出来，和(-)-17 通过 19 转化为 (+)-4-甲基[2.2]metacyclophane (21) 将 (pR)-构型分配给 (+)-21，这与 Schlogl 的提议相反。
• Macro rings. XLV. Stereochemistry of cyclophane rearrangements
  作者：Robert E. Gilman、Mary H. Delton、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00762a047

  日期：1972.4
• Keller,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1296 - 1308
  作者：Keller,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TAKEO;NISHIYAMA, KOZABURO;MORITA, AKIRA;IITAKA, YOICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 8, 2366-2369
  作者：SATO, TAKEO、NISHIYAMA, KOZABURO、MORITA, AKIRA、IITAKA, YOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Grenzen der Anwendbarkeit regionaler Symmetrieregeln: Der aromatische1Lb-Cottoneffekt
  作者：Hildegard Keller、Harald Lehner

  DOI：10.1007/bf00906225

  日期：1975.9