potassium (E)-2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate | 1202061-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: potassium (E)-2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
• CAS: 1202061-97-9
• 化学式: C₁₁H₆F₃O₃*K
• 分子量: 282.26
• InChiKey: HBUVEPYQAXVGEH-ZIKNSQGESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (E)-2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate 在 乙酰氯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 iso-propyl (4S*,5R*)-7-oxo-5-phenyl-1,6-di-p-tolyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镱催化的立体和区域选择性 [3+3] 环化反应：双环 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  报道了镱催化的环状烯胺和 α,β-不饱和酮的正式 [3+3] 环加成反应。通过烯胺部分的共轭加成，然后是胺-羰基缩合，反应以“头对尾”区域选择性进行。此外，手性烯胺的使用提供了高度的立体选择性，这是由空间和 π 堆积效应之间可能的平衡驱动的。由此产生的双环 1,4-二氢吡啶被评估为抗 A549（癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）人肿瘤细胞系的抗增殖剂。发现某些化合物对 A549 和 SKOV3 细胞系具有良好的毒性，IC 50最好 A549 的值为 0.89 μM，SKOV3 的值为 6.69 μM，并且观察到对 MRC5（非恶性）细胞系的非常好的选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100785
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙酮酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 potassium (E)-2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  镱催化的立体和区域选择性 [3+3] 环化反应：双环 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  报道了镱催化的环状烯胺和 α,β-不饱和酮的正式 [3+3] 环加成反应。通过烯胺部分的共轭加成，然后是胺-羰基缩合，反应以“头对尾”区域选择性进行。此外，手性烯胺的使用提供了高度的立体选择性，这是由空间和 π 堆积效应之间可能的平衡驱动的。由此产生的双环 1,4-二氢吡啶被评估为抗 A549（癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）人肿瘤细胞系的抗增殖剂。发现某些化合物对 A549 和 SKOV3 细胞系具有良好的毒性，IC 50最好 A549 的值为 0.89 μM，SKOV3 的值为 6.69 μM，并且观察到对 MRC5（非恶性）细胞系的非常好的选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100785

文献信息

• Bimetallic Catalytic Asymmetric Tandem Reaction of β‐Alkynyl Ketones to Synthesize 6,6‐Spiroketals
  作者：Shulin Ge、Weidi Cao、Tengfei Kang、Bowen Hu、Hang Zhang、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201812842

  日期：2019.3.18

  The enantioselective tandem reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with β‐alkynyl ketones was realized by a bimetallic catalytic system of achiral AuΙΙΙ salt and chiral N,N′‐dioxide‐MgΙΙ complex. The cycloisomerization of β‐alkynyl ketone and asymmetric intermolecular [4+2] cycloaddition with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters subsequently occurred, providing an efficient and straightforward access to

  β的对映选择性串联反应，具有β -炔基酮γ不饱和α酮酯是由非手性Au的双金属催化剂体系实现ΙΙΙ盐和手性Ñ，Ñ '二氧化物-镁ΙΙ复杂。随后发生了β-炔基酮的环异构化和不对称分子间[4 + 2]与β，γ-不饱和α-酮酸酯的加成反应，可高效，直接地获得手性多功能6,6-螺缩酮，产率高达97％，94 ％ee和> 19/1 dr此外，基于控制实验的结果，提出了一个催化循环。
• Facile synthesis of substituted diaryl sulfones <i>via</i> a [3 + 3] benzannulation strategy
  作者：Xiang-zheng Tang、Lang Tong、Hua-ju Liang、Jie Liang、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ob00662h

  日期：——

  base-mediated [3 + 3] benzannulation strategy for the conversion of 1,3-bis(sulfonyl)propenes and β,γ-unsaturated α-ketoesters to diaryl sulfones has been developed. This method provides facile, metal-free and efficient access to highly substituted diaryl sulfones in good to excellent yields. In addition, the sulfonyl group could be easily removed or converted to other functional groups via an organostannane

  已开发出一种由碱介导的[3 + 3]苯环芳构化策略，可将1,3-双（磺酰基）丙烯和β，γ-不饱和α-酮酸酯转化为二芳基砜。该方法可以轻松，无金属且高效地获得高取代的二芳基砜，且收率良好。另外，磺酰基可通过有机锡烷中间体容易地除去或转化为其他官能团。
• Potassium 2-oxo-3-enoates as Effective and Versatile Surrogates for α, β-Unsaturated Aldehydes in NHC-Catalyzed Asymmetric Reactions
  作者：Yaru Gao、Yafei Ma、Chen Xu、Lin Li、Tianjian Yang、Guoqing Sima、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701413

  日期：2018.2.1

  to be effective and versatile surrogates for α,β‐unsaturated aldehydes in NHC‐catalyzed asymmetric reactions. Promoted by chiral N‐heterocyclic carbenes combined with LiCl, these easy‐to‐handle solid salts could release of CO2 and then undergo asymmetric reactions via homoenolate and α, β‐unsaturated acyl azolium intermediate. The reactions have broad substrate scopes with high enantioselectivities.

  2-羟基-3-烯酸钾很容易大规模制备并易于储存，已被发现是NHC催化的不对称反应中α，β-不饱和醛的有效且多用途的替代物。这些易处理的固体盐在手性N-杂环卡宾与LiCl的共同作用下可以释放出CO 2，然后通过同烯酸酯和α，β-不饱和酰基偶氮中间体发生不对称反应。反应具有高对映选择性的广泛的底物范围。
• Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy
  作者：Łukasz Albrecht、Gustav Dickmeiss、Christian F. Weise、Carles Rodríguez-Escrich、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201207122

  日期：2012.12.21

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.