4-硝基-苯甲酸 2-(二乙基氨基)乙基酯 | 13456-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-苯甲酸 2-(二乙基氨基)乙基酯
• 中文别名: 4-硝基-苯甲酸2-(二乙基氨基)乙基酯
• 英文名称: 2-(diethylamino)ethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-Diethylaminoethyl p-nitrobenzoat；4-Nitro-benzoesaeure-<2-diaethylamino-aethylester>；2-Diethylaminoethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 13456-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00438221
• 分子量: 266.297
• InChiKey: FRESWUPYXIRXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208-210 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

化学性质：液体化合物。

用途：作为普鲁卡因的中间体。

生产方法：通过将对硝基甲苯进行氧化生成对硝基苯甲酸，再在酸催化下与二乙氨基乙醇酯化而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-苯甲酸 2-(二乙基氨基)乙基酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 奥替溴铵
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTIC AMMONIUM COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS D'AMMONIUM ANTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本公开提供了铵化合物，例如根据本文所述的公式I中的化合物，这些化合物可用作抗微生物剂。还描述了用于治疗细菌感染和相关疾病，例如胃肠道疾病的方法，以及用于改变人类等受试者的微生物组的方法。

  公开号：

  WO2020163479A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 甲酸 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 52.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-硝基-苯甲酸 2-(二乙基氨基)乙基酯
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的烷基芳烃的无金属好氧氧化成NaOH促进的羧酸或苄醇

  摘要：

  硝基取代的烷基芳烃的有效和选择性好氧氧化为功能化合物是仍然面临挑战的基本过程。在这里，我们报告了一种无金属，有效且实用的方法，用于将硝基取代的烷基芳烃直接和选择性好氧氧化为羧酸或苄醇。该可持续系统使用O 2在廉价的绿色NaOH / EtOH混合物中用作清洁氧化剂。取代基的位置和类型严重影响产物。另外，这种可持续的方案能够以克规模制备具有高化学选择性的羧酸和苯甲醇衍生物。最后，反应可以在压力反应器中进行，该反应器可以节省氧气并防止溶剂损失。该方法有利于环境保护和潜在的工业应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00903

文献信息

• 制备氨基苯甲酸或其酯的方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN106905173B

  公开（公告）日：2020-03-03

  本发明公开了一种制备氨基苯甲酸或其酯的方法，包括如下步骤：S1：在反应器中，依次加入硝基苯甲酸或酯、溶剂以及活性镍催化剂；S2：在搅拌的同时，通入氢气以置换系统中的空气3‑4次，控制氢气压力，于预定温度下搅拌反应预定时间，实现催化氢化；S3：减压过滤，用与步骤S1相同的溶剂洗涤滤饼，以收集活性镍催化剂；S4：将步骤S3得到的滤液，通过减压浓缩得到固体，即为产物氨基苯甲酸或其酯。本发明能在中性、常温以及低压或常压下进行，合成收率高、成本低，具备工业价值及环保功效，得到的产物收率能在95%以上，纯度能在98.5%以上。
• Highly Selective N-Monomethylanilines Synthesis From Nitroarene and Formaldehyde via Kinetically Excluding of the Thermodynamically Favorable N,N-Dimethylation Reaction
  作者：Hongli Wang、Hangkong Yuan、Benqun Yang、Xingchao Dai、Shan Xu、Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00116

  日期：2018.5.4

  The synthesis of N-monomethylamine remains a challenging topic because the N,N-dimethylation reaction is thermodynamically favorable. In this work, the kinetically controlled N-monomethylamine synthesis from nitroarene and paraformaldehyde/H2 is reported to have superhigh N-monomethylamine selectivity in the presence of a Pd/TiO2 catalyst. The superior selectivity should be attributed to the preferential

  N-单甲胺的合成仍然是一个具有挑战性的课题，因为N，N-二甲基化反应在热力学上是有利的。在这项工作中，据报道，在Pd / TiO 2催化剂存在下，由硝基芳烃和多聚甲醛/ H 2进行动力学控制的N-单甲胺合成具有超高的N-单甲胺选择性。如NH 3 / Me 2 NH-TPD所表明的那样，较高的选择性应归因于Pd / TiO 2表面伯胺优先于N-单甲胺的吸附，而优良的催化活性可能与良好的H有关。2 NH阐明的催化剂的活化能力和高胺吸附能力3 -TPD和H 2 -TPR测试。以含有甲基，甲氧基，羟基，氟化物，三氟甲基，酯和酰胺取代基的各种硝基芳烃为起始原料，均获得了良好的结果，该方法在药物中的潜在合成效用通过药物分子的N-单甲基化来说明，例如如clinidipine，尼美舒利，普鲁卡因和氨基水杨酸甲酯。
• Synergistic Effects of ppm Levels of Palladium on Natural Clinochlore for Reduction of Nitroarenes
  作者：Mohammad Gholinejad、Erfan Oftadeh、Mohammad Shojafar、José M. Sansano、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/cssc.201901535

  日期：2019.9.20

  occurring clay clinochlore with ppm amounts of palladium leads to a new and very effective reagent for the reduction of numerous aromatic nitro species. When palladium nanoparticles are supported on pyridyltriazole-modified clinochlore, iron within clinochlore acts synergistically with palladium to catalyze the reduction of a wide variety of nitroarenes at room temperature in aqueous media. Based on

  用ppm量的钯增强改性的天然存在的粘土斜绿石，会导致一种新型的，非常有效的还原大量芳香硝基物种的试剂。当钯纳米颗粒负载在吡啶基三唑改性的氯丁酸上时，氯丁二酸中的铁与钯协同作用，在室温下在水性介质中催化多种硝基芳烃的还原。根据电子因子的计算，发现该催化剂体系符合绿色化学标准，可以循环使用多达五次。
• P^III/P^V═O-Catalyzed Intermolecular N–N Bond Formation: Cross-Selective Reductive Coupling of Nitroarenes and Anilines
  作者：Gen Li、Steven P. Miller、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.1c07272

  日期：2021.9.15

  organophosphorus-catalyzed method for the synthesis of unsymmetrical hydrazines by cross-selective intermolecular N–N reductive coupling is reported. This method employs a small ring phosphacycle (phosphetane) catalyst together with hydrosilane as the terminal reductant to drive reductive coupling of nitroarenes and anilines with good chemoselectivity and functional group tolerance. Mechanistic investigations

  报道了一种通过交叉选择性分子间 N-N 还原偶联合成不对称肼的有机磷催化方法。该方法采用小环磷环（膦烷）催化剂和氢硅烷作为末端还原剂来驱动硝基芳烃和苯胺的还原偶联，具有良好的化学选择性和官能团耐受性。机理研究支持自动串联催化反应级联，其中有机磷催化剂通过 P III /P V = O 循环驱动两个连续且机械上不同的还原事件，以提供目标 N-N 键。
• Cobalt‐Catalyzed Direct Aminocarbonylation of Ethers: Efficient Access to α‐Amide Substituted Ether Derivatives
  作者：Le‐Cheng Wang、Bo Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202203797

  日期：2022.6.7

  A novel cobalt-catalyzed carbonylative coupling of ethers with amines to construct α-carbonylated ethers has been achieved. Alfuzosin, a medicine for treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH), can be synthesized by this process straightforwardly.

  已经实现了醚与胺的新型钴催化羰基化偶联以构建α-羰基化醚。阿夫唑嗪是一种治疗良性前列腺增生（BPH）的药物，可以通过这个过程直接合成。