4-硝基-苯甲酸 苯基酯 | 1429-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-硝基-苯甲酸 苯基酯
• 中文别名: 4-硝基-苯甲酸苯基酯；2-甲氧基-3-甲基吡啶
• 英文名称: phenyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-Nitrobenzoesaeure-phenylester；Phenyl-p-nitrobenzoat；4-nitrobenzoic acid phenyl ester；phenyl p-nitrobenzoate；p-Nitrobenzoesaeurephenylester；Phenyl-(4-nitro-benzoat)
• CAS: 1429-05-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• mdl: MFCD00017035
• 分子量: 243.219
• InChiKey: LUSSRKMAXZEBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-苯甲酸 苯基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-[(4-octyloxybenzylidene)amino]benzoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  定义明确的芳纶的链增长缩聚。前所未有的低多分散性芳酰胺嵌段共聚物的合成

  摘要：

  合成了具有确定分子量和低多分散性的聚（对苯甲酰胺）和包含这种明确定义的芳族酰胺的嵌段共聚物。将产生聚（对苯甲酰胺）的 4-氨基苯甲酸苯酯在链增长缩聚条件下不会聚合。然而，4-(4-辛氧基苄基氨基)苯甲酸苯酯 (1b) 在碱和 4-硝基苯甲酸苯酯 (2) 作为引发剂的存在下以链增长缩聚方式在室温下聚合，得到明确定义的芳香聚酰胺，具有4-辛氧基苄基作为酰胺中氮上的保护基团。通过模型反应证实，该保护基团的脱保护完全用三氟乙酸 (TFA) 进行，而不会破坏酰胺键。嵌段共聚物的合成证明了这种方法对具有低多分散性的聚（对苯甲酰胺）的实用性。因此，4-(辛基氨基)苯甲酸苯酯(1a)在2和碱的存在下聚合，然后将1b和碱加入到预聚物的反应混合物中，得到1a和1b的嵌段共聚物，其分子量和低多分散性。嵌段共聚物用TFA处理，产生聚(N-辛基-对苯甲酰胺)和聚(对苯甲酰胺)的可溶性嵌段共聚物。嵌段共聚物的超分子组装体的

  DOI：

  10.1021/ja021188k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-硝基-苯甲酸 苯基酯
  参考文献：
  名称：

  DABCO 催化的 N-新戊酰基活化酰胺的酯化反应

  摘要：

  公开了一种先前难以捉摸的酰胺酯化有机催化方案。 DABCO (10 mol%) 被认为是N-新戊酰酰胺酯化的有效催化剂。尽管N-新戊酰酰胺几乎是平面的（酰胺键扭曲 ( τ ) = 4.54° 和金字塔化 ( χ N = 6.39°)）且共振稳定，但酯化反应的效率很高。所开发的方案是通用的，苯酚、苯硫酚、脂肪醇和硫醇被确定为有效底物。此外，该反应具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。为了举例说明所开发方案的实际适用性，演示了生物活性天然产物紫檀芪和薄荷醇的酯化。此外，还进行了一系列竞争性实验来建立醇、硫醇和酚的反应模式，这可以作为未来合成设计的选择性原则。我们的研究结果标志着在无金属条件下利用酰胺作为有机合成中的通用合成构件方面取得了显着进展。

  DOI：

  10.1039/d4ob00752b

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Palladium-catalyzed esterification of aryl halides using aryl formates without the use of external carbon monoxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tomoya Hosoki、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c2cc33944g

  日期：——

  Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.

  在钯催化的芳基卤化物的酯化反应中，芳基甲酸酯是有效的一氧化碳来源。在不使用外部一氧化碳的情况下，羰基化很容易在环境压力下进行，从而以高收率得到相应的酯。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation of aldehydes for the synthesis of amides via phenolic esters
  作者：Miran Ji、Seungyeon Lim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c4ra04012k

  日期：——

  N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation using TEMPO is reported for the conversion of aldehydes to amides. A wide range of amides were synthesized in good yields (up to 72%) via a one-pot, sequential protocol involving oxidative esterification of aldehydes and subsequent aminolysis. To promote efficient aminolysis, various alkoxide leaving groups were evaluated.

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。
• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。
• New piperidine-hydrazone derivatives: Synthesis, biological evaluations and molecular docking studies as AChE and BChE inhibitors
  作者：Nurcan Karaman、Yusuf Sıcak、Tuğba Taşkın-Tok、Mehmet Öztürk、Ayşegül Karaküçük-İyidoğan、Miris Dikmen、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu、Emine Elçin Oruç-Emre

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.037

  日期：2016.11

  peroxidation inhibitory activity than the other compounds. In DPPH˙ scavenging assay, compounds 5, 6, 10, 14, 17 demonstrated better activity than that of standard BHT, while in ABTS+˙ scavenging assay compound 6 and 17 exhibited better activity among the other compounds. The CUPRAC assay disclosed that compound 2 displayed better activity than α-tocopherol. The anticholinesterase activity was performed against

  drug和含哌啶环的化合物被认为是药物设计中有益的底物。因此，本研究旨在合成由4-氧杂环哌啶-1-羧酸乙酯和2,6-二苯基哌啶-4-酮衍生的新苯甲酰。筛选合成的化合物（1-19）的抗氧化剂，抗胆碱酯酶和抗癌活性。通过使用四个互补试验评估化合物的抗氧化能力。结果表明，化合物7和17具有比其他化合物更高的脂质过氧化抑制活性。在DPPH自由基清除测定中，化合物5，6，10，14，17在ABTS证明比标准BHT的更好的活性，而+˙清除试验化合物6和17在其他化合物中表现出更好的活性。CUPRAC测定法揭示化合物2显示出比α-生育酚更好的活性。抗乙酰胆碱酯酶活性是针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶进行的。化合物11（IC 50：35.30±1.11μM）比加兰他敏（IC 50：46.0​​3± 0.14μM）更好地抑制BChE 。我们得出的结论是，化合物11可以视为BChE抑制