(6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 35565-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 7β-amino-7α-methoxy-cephalosporanic acid benzhydryl ester；Benzhydryl 7-Amino-7-methoxycephalosporanate；benzhydryl (6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-7-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 35565-04-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 468.53
• InChiKey: OSUKJTKNGIXQLU-RPWUZVMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 (6R,7S)-3-(acetoxymethyl)-7-(2-bromoacetamido)-7-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氨基头孢酸合成 7α-甲氧基-7-（4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙酰氨基-3′-芳硫代-头孢菌酸衍生物

  摘要：

  该项目的目的是开发一种制备头霉素支架的合成方案，该方案将很容易合成其类似物，并在 C-7 氨基和 C-3′ 位置发生变化。我们还旨在开发一种避免使用有毒和潜在爆炸性二苯基重氮甲烷的方法。这些目标是通过合成新型 α-溴乙酰胺 18 来实现的，该 18 允许叠氮化物在 α-溴乙酰胺位置进行官能化，然后通过 Cu（I） 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应引入 4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基部分与苯乙炔反应。钯催化的芳硫代化反应随后允许引入 3′-芳基硫醇取代基。我们还首次报道了 （6R，7S）-3-[（乙酰氧基）甲基]-7-氨基-7-甲氧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的 4-甲氧基苄酯的合成，以及使用三氯乙酰胺二苯酯代替二苯基重氮甲烷和 4-甲氧基苄基三氯乙酰胺酯制备相关的 4-甲氧基苄酯。所描述的化学性质以及此处报道的几种合成中间体分别是进一步开发

  DOI：

  10.3390/molecules28217338
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氨基头孢酸合成 7α-甲氧基-7-（4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙酰氨基-3′-芳硫代-头孢菌酸衍生物

  摘要：

  该项目的目的是开发一种制备头霉素支架的合成方案，该方案将很容易合成其类似物，并在 C-7 氨基和 C-3′ 位置发生变化。我们还旨在开发一种避免使用有毒和潜在爆炸性二苯基重氮甲烷的方法。这些目标是通过合成新型 α-溴乙酰胺 18 来实现的，该 18 允许叠氮化物在 α-溴乙酰胺位置进行官能化，然后通过 Cu（I） 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应引入 4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基部分与苯乙炔反应。钯催化的芳硫代化反应随后允许引入 3′-芳基硫醇取代基。我们还首次报道了 （6R，7S）-3-[（乙酰氧基）甲基]-7-氨基-7-甲氧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的 4-甲氧基苄酯的合成，以及使用三氯乙酰胺二苯酯代替二苯基重氮甲烷和 4-甲氧基苄基三氯乙酰胺酯制备相关的 4-甲氧基苄酯。所描述的化学性质以及此处报道的几种合成中间体分别是进一步开发

  DOI：

  10.3390/molecules28217338

文献信息

• Diastereomeric 7-ureidoacetyl cephalosporins. II. 7.BETA.[[[(Aminocarbonyl) amino]-2-thienylacetyl] amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) thio] methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylic acid.
  作者：H. E. APPLEGATE、C. M. CIMARUSTI、J. E. DOLFINI、W. H. KOSTER、M. A. ONDETTI、W. A. SLUSARCHYK、M. G. YOUNG、H. BREUER、U. D. TREUNER

  DOI：10.7164/antibiotics.31.561

  日期：——

  The synthesis and antibacterial activity in vitro of 7-methoxylated cephalosporins having a thienylureidoacetyl or a thienylglycyl C-7 side-chain are described. Acylation of 7 beta-amino-7-methoxycephems with a novel 2-aminooxazolone hydrochloride under neutral conditions gave the thienylureidoacetyl derivatives in good yield with retention of configuration. 7 beta-[[D-[(Aminocarbonyl)amino]-2-thi

  描述了具有噻吩脲基乙酰基或噻吩基糖基C-7侧链的7-甲氧基化头孢菌素的合成和体外抗菌活性。在中性条件下用新型2-氨基恶唑酮盐酸盐将7个β-氨基-7-甲氧基头孢酰化，得到噻吩脲酰乙酰基衍生物，产率高，并且保留了构型。7β-[[D-[（氨基羰基）氨基] -2-噻吩基乙酰基氨基] -7-甲氧基-3-[[（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]甲基] -8-氧代。发现-5-thia-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠盐（SQ 14,359）在体外具有广谱抗菌活性，尤其是针对产生β-内酰胺酶的细菌生物。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Substituted penicillins and cephalosporins III. Partial synthesis of 7α-methoxycephalosporin C
  作者：Ronald W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84969-8

  日期：1972.1
• The synthesis of 7α-methoxy-7β-amidocephalosporanic acids by methoxylation of 7β-(p-nitrobenzyloxycarboxamido) cephalosporanic acid
  作者：W.H.W. Lunn、E.V. Mason

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82475-8

  日期：1974.1
• A novel general method for synthesizing 7α-methoxycephalosporins
  作者：Hiroaki Yanagisawa、Masami Fukushima、Akiko Ando、Hideo Nakao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75219-1

  日期：1975.1