(6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 51932-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7α-methoxy-7β-(2-phenyl-acetylamino)-cephalosporanic acid；7-methoxy-7-(2-phenylacetamido)cephalosporanic acid；7α-Methoxy-7-phenylacetamidocephalosporansaeure；(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 51932-73-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 420.443
• InChiKey: BENHTVIYLNHCPO-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methylsulfanyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 mercury(II) diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00932a025

文献信息

• Reactions of TMSI with cephalosporin esters
  作者：Rosanne Bonjouklian、Michael L. Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82025-6

  日期：1981.1

  The direct synthesis of 3-iodomethyl cephalosporin esters from 3-acetoxy- and 3-carbamoylmethyl analogues may be achieved using TMSI. The “one-pot” conversion of sodium cephalothin into a C-3 heterocycle-substituted cephalosporin may also be performed using TMSI-mediated chemistry.

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。
• Process for chemically removing the acyl sidechain from cephalosporins and penicillins
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0022326A1

  公开（公告）日：1981-01-14

  A process is provided for removing the acyl sidechain from penicillins and cephalosporins which comprises chlorinating the acyl compound and treating the resulting iminochloride with an o-aminothiophenol to obtain the corresponding 6β-aminopenicillin or 7β-aminocephalosporin.

  提供了一种从青霉素和头孢菌素中去除酰基侧链的工艺，该工艺包括氯化酰基化合物，并用邻氨基苯硫酚处理生成的亚氨基盐酸盐，以获得相应的 6β-aminopenicillin 或 7β-aminocephalosporin。
• A novel general method for synthesizing 7α-methoxycephalosporins
  作者：Hiroaki Yanagisawa、Masami Fukushima、Akiko Ando、Hideo Nakao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75219-1

  日期：1975.1
• Process for preparing 3-iodomethyl cephalosporins
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0034924B1

  公开（公告）日：1984-07-04
• US3962224A
  申请人：——

  公开号：US3962224A

  公开（公告）日：1976-06-08