| 1425705-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1425705-49-2
• 化学式: C₆₀H₆₄N₂O₂₂
• 分子量: 1165.17
• InChiKey: QVNIKOWBTKAFII-QRFRWQAISA-N

物化性质

• 沸点：
  1125.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  313.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氯甲酸酯 、 2'-O-(methoxyacetyl)paclitaxel 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOTOACTIVATABLE PACLITAXEL DERIVATIVES AND USES THEREOF, IN PARTICULAR IN CELLBIOLOGY AND CANCER TREATMENT
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PACLITAXEL PHOTOACTIVABLES ET LEURS UTILISATIONS, NOTAMMENT EN BIOLOGIE CELLULAIRE ET POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了新型光致活化紫杉醇衍生物，其中紫杉醇分子的C2和C7位置被光解脱基团（例如色团）所取代。通常，色团被选自包括2-硝基苯醚、氨基甲酸酯或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物；2-硝基苯乙醚、氨基甲酸酯或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物或其p-取代衍生物；oc-羧基-2-硝基苯醚、氨基甲酸酯或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物；2（2-硝基苯基）乙醚、氨基甲酸酯或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物；香豆素-4-基甲醚或碳酸酯及其7-烷氧基、6,7-二烷氧基、6-溴-7-烷氧基或7-二烷基氨基取代衍生物；p-羟基苯乙醚或氨基甲酸酯及其间位取代衍生物或结构相关化合物。更具体地，色团是4,5-二甲氧基-2-硝基苯氧羰基（Nvoc）或其结构相关化合物。该发明的进一步方面涉及这些紫杉醇衍生物在生物、医学和制药应用中的使用，特别是在细胞生物学和癌症治疗中。与此密切相关的方面是包括上述紫杉醇衍生物的抗肿瘤药物。

  公开号：

  WO2013029723A1

文献信息

• Novel photoactivatable paclitaxel derivatives and uses thereof, in particular in cellbiology and cancer treatment
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2565188A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  The present invention provides novel photoactivatable paclitaxel derivatives wherein at least the C7 position, preferably both the C2' and C7 positions, of the paclitaxel molecule is/are substituted with a photocleavable moiety such as a chromophore. Typically, the chromophore is selected from the group comprising 2-nitrobenzyl ethers, carbamates or carbonates and their 4,5-dialkoxy substituted variants; 2-nitrophenylethyl ethers, carbamates or carbonates and their 4,5-dialkoxy substituted variants, or their p-substituted derivatives; α-carboxy-2-nitrobenzyl ethers, carbamates or carbonates and their 4,5-dialkoxy substituted variants; 2(2-nitrophenyl)ethyl ethers, carbamates or carbonates and their 4,5-dialkoxy substituted variants; coumarin-4-ylmethyl ethers, or carbonates and their 7-alkoxy, 6,7-dialkoxy, 6-bromo-7-alkoxy or 7-dialkylamino substituted variants; p-hydroxyphenacyl ethers or carbamates and their meta-substituted derivatives or structurally related compounds. More specifically, the chromophore is 4,5-dimethoxy-2-nitrobenyloxycarbonyl (Nvoc) or a structurally related compound. Further aspects of the invention relate to the use of these paclitaxel derivatives in biological, medical and pharmaceutical applications, in particular in cellbiology and cancer treatment. A closely related aspect is an antitumor medicament comprising the above paclitaxel derivatives.

  本发明提供了新型光活性紫杉醇衍生物，其中紫杉醇分子的至少C7位，优选是C2'和C7位均被取代为光解脱基团，例如色团。通常，色团选自包括2-硝基苯基醚、氨甲酰基或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物；2-硝基苯乙基醚、氨甲酰基或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物或其p-取代衍生物；α-羧基-2-硝基苯基醚、氨甲酰基或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物；2(2-硝基苯基)乙基醚、氨甲酰基或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物；香豆素-4-甲基醚或碳酸酯及其7-烷氧基、6,7-二烷氧基、6-溴-7-烷氧基或7-二烷基氨基取代衍生物；p-羟基苯乙酰醚或氨甲酰基及其间位取代衍生物或结构相关化合物。更具体地，色团是4,5-二甲氧基-2-硝基苯氧羰基（Nvoc）或结构相关化合物。本发明的进一步方面涉及这些紫杉醇衍生物在生物、医学和制药应用中的使用，特别是在细胞生物学和癌症治疗中。紧密相关的方面是包括上述紫杉醇衍生物的抗肿瘤药物。