1-(2-碘苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 145291-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-碘苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 145291-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₂
• 分子量: 350.156
• InChiKey: NAJIUHJPSWATPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-1(2)H-indeno[1,2-c]pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯用作CO的钯催化羰基化环化反应来源：2-取代茚-1,3（2 H）-二酮衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了通过使用甲酸苯酯作为CO源从稳定且容易获得的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮有效合成2-取代的茚-1,3（2 H）-二酮的方法。该反应通过在95°C下使用K 3 PO 4为碱和DMSO作为溶剂的钯催化的分子内羰基环化反应进行。在该方案中，反应显示出广泛的底物范围，具有良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01758
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-碘苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯用作CO的钯催化羰基化环化反应来源：2-取代茚-1,3（2 H）-二酮衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了通过使用甲酸苯酯作为CO源从稳定且容易获得的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮有效合成2-取代的茚-1,3（2 H）-二酮的方法。该反应通过在95°C下使用K 3 PO 4为碱和DMSO作为溶剂的钯催化的分子内羰基环化反应进行。在该方案中，反应显示出广泛的底物范围，具有良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01758

文献信息

• Metal‐Free, DBU‐Mediated, Microwave‐Assisted Synthesis of Benzo[ <i>c</i> ]xanthones by Tandem Reactions of Alkynyl‐1,3‐diketones
  作者：Yi‐En Liang、Balaji D. Barve、Yao‐Haur Kuo、Hsu‐Wei Fang、Ting‐Shen Kuo、Wen‐Tai Li

  DOI：10.1002/adsc.202001169

  日期：2021.1.19

  base‐mediated, green, microwave‐assisted efficient preparation of a diverse benzoxanthone library from variety of readily accessible γ‐alkynyl 1,3‐diketones is reported. The synthesis is based on tandem reactions involving intramolecular cyclization, propargyl‐allenyl isomerization, and electrocyclization in one pot. Some of the benzoxanthones are also synthesized by the one‐pot reaction of 1,3‐diketone and

  据报道，可以通过碱介导的，绿色的，微波辅助的方法，从各种容易获得的γ-炔基1,3-二酮中高效​​制备各种苯并蒽酮文库。该合成基于串联反应，涉及一分子内的分子内环化，炔丙基-烯丙基异构化和电环化。在碱性加热条件下，1,3-二酮与炔基溴的一锅反应也合成了一些苯并氧杂蒽。这种转变还导致一个新的C-C键和一个新的C-O键的构建。
• Correction to Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins via Cascade Intramolecular Ullmann-Type Coupling–Rearrangement Process
  作者：Zhi-Yuan Ge、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/jo3021117

  日期：2012.10.19

  Page 5738. Entries 12–19 of Table 2 were inadvertently omitted. The corrected version of Table 2 follows: The reactions were performed in a sealed tube with 1 (0.5 mmol), CuI (0.05 mmol), 2-picolinic acid (0.1 mmol), and K2CO3 (1.0 mmol) in toluene (2 mL) at 110 °C under nitrogen. Isolated yield. This article has not yet been cited by other publications.

  页面5738。表2的条目12-19被无意中省略了。表2的修正版本如下：反应在密闭的试管中在甲苯（1（0.5 mmol），CuI（0.05 mmol），2-吡啶甲酸（0.1 mmol）和K 2 CO 3（1.0 mmol）中进行。 2毫升）在110°C下在氮气下。孤立的产量。本文尚未被其他出版物引用。
• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins via a Cascade Intramolecular Ullmann-Type Coupling–Rearrangement Process
  作者：Zhi-Yuan Ge、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/jo300916s

  日期：2012.7.6

  highly efficient strategy for the synthesis of 3-substituted isocoumarins through a copper(I)-catalyzed reaction of 1-(2-halophenyl)-1,3-diones has been developed. The procedure is based on a cascade copper-catalyzed intramolecular Ullmann-type C-arylation and rearrangement process. This methodology is tolerant of a wide range of substrates and applicable to library synthesis.

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。
• Synthesis of cyclic iodonium ylides—3H-1λ³-benziodol-1-ylium ylides via transylidation of iodonium ylides to iodides
  作者：Rui-Yang Yang、Li-Xin Dai、Cheng-Gang Chen

  DOI：10.1039/c39920001487

  日期：——

  Cyclic iodonium ylides are synthesised via an unprecedented transylidation of iodonium ylide to aryl iodides; the structure of one cyclic iodonium ylide is determined by X-ray crystallography.

  通过一种前所未有的将碘化铵与芳基碘化物进行反式转化的方法合成了环碘化铵；通过 X 射线晶体学确定了一种环碘化铵的结构。
• Synthesis and Characterization of Binary-Complex Models of Ureas and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Deeper Insights into Reaction Mechanisms Using Snap-Shot Structural Analysis
  作者：Takumi Azuma、Yusuke Kobayashi、Ken Sakata、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo4028775

  日期：2014.2.21

  The mechanism of the enantioselective Mannich reaction catalyzed by a hydrogen-bond (HB)-donor bifunctional organocatalyst has been fully investigated using experimental evidence and computational analysis. Several binary complexes have been designed as models of a catalyst and a nucleophile, where the urea moieties were linked to a 1,3-dicarbonyl compound through the diphenylacetylene motif. X-ray

  使用实验证据和计算分析已充分研究了氢键（HB）-供体双官能有机催化剂催化的对映选择性曼尼希反应的机理。已经设计了几种二元配合物作为催化剂和亲核试剂的模型，其中尿素部分通过二苯基乙炔基团与1，3-二羰基化合物连接。对模型9和10的X射线分析表明，脲的两个N–H质子通过HB双重相互作用与相同的羰基相互作用。进一步研究11的晶体结构可以直接观察到双官能氨基尿素和1,3-二酮之间形成的不稳定的烯醇铵中间体。β-酮酯-氨基脲配合物12与几种亲电试剂以非常快的速度反应，从而提供相应的加合物15和17作为单一非对映异构体，分别具有优异的收率。密度泛函理论计算揭示了对映选择性曼尼希反应的去质子化和CC键形成步骤的细节。1,3-二羰基部分的去质子化主要通过烯醇形式发生，从而得到铵-烯醇盐中间体。这些结果应提供对催化剂的HB-供体和布朗斯台德碱部分功能作用的更深入，更准确的理解。