1-(4-methylbenzyl)-4-(methylthio)-3-(4-nitrophenyl)quinolin-2(1H)-one | 1612231-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-4-(methylthio)-3-(4-nitrophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)methyl]-4-methylsulfanyl-3-(4-nitrophenyl)quinolin-2-one
• CAS: 1612231-73-8
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 416.5
• InChiKey: BMWRHYXEXCVMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)-3, 3-bis(methylthio)-2-(4-nitrophenyl)acrylamide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到1-(4-methylbenzyl)-4-(methylthio)-3-(4-nitrophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？S活化/炔烃插入/偶联序列：功能化2-喹啉酮的合成

  摘要：

  的芳炔插入到一个C  S键，可以抑制在添加一个S亲核体在钯的存在下，芳炔。加入Pd（OAc）催化2，宽范围α -氨基甲酰基二硫烯酮的被C与arynes容易反应，以选择性地得起官能2-喹啉酮以高产率中性反应条件下的激活/芳炔插入/分子内偶合序列。新策略的吸引人之处还在于烷硫基取代的喹啉酮产品的多功能转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310340