methyl dibromovinyl cis-chrysanthemate | 113830-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl dibromovinyl cis-chrysanthemate
• 英文别名: methyl cis-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；methyl (1S,3S)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 113830-50-5
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 312.001
• InChiKey: YSILGROPIYCDQO-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dibromovinyl cis-chrysanthemate 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (1R,3S)-3-[(Z)-2-(4-fluorophenyl)oct-1-en-3-ynyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new, versatile method for the modification of synthetic pyrethroids: regio- and stereoselective monoarylation and heteroarylation of (2,2-dihaloethenyl)cyclopropanecarboxylates catalyzed by palladium phosphine complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00012a048
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 在 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl dibromovinyl cis-chrysanthemate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of (d,l) trans-chrysanthemic acid involving a β-diketone fragmentation

  摘要：

  Methyl (d,l) trans-chrysanthemate as well as its cis-diastereoisomer have been prepared from dimethyl dimedone, one of their isomers, in a few steps and with complete control of the relative stereochemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01270-4

文献信息

• A new, versatile method for the modification of synthetic pyrethroids: regio- and stereoselective monoarylation and heteroarylation of (2,2-dihaloethenyl)cyclopropanecarboxylates catalyzed by palladium phosphine complexes
  作者：Akio Minato

  DOI：10.1021/jo00012a048

  日期：1991.6
• Novel synthesis of (d,l) trans-chrysanthemic acid involving a β-diketone fragmentation
  作者：Alain Krief、Stephane Jeanmart

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01270-4

  日期：2002.8

  Methyl (d,l) trans-chrysanthemate as well as its cis-diastereoisomer have been prepared from dimethyl dimedone, one of their isomers, in a few steps and with complete control of the relative stereochemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.