1-[4-chloro‐2‐(2,2‐dibromovinyl)phenyl]‐1H-pyrrole | 1375272-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[4-chloro‐2‐(2,2‐dibromovinyl)phenyl]‐1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[4-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1375272-58-4
• 化学式: C₁₂H₈Br₂ClN
• 分子量: 361.463
• InChiKey: UZDPDSCDZACHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.8-79 °C
• 沸点：
  407.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-chloro‐2‐(2,2‐dibromovinyl)phenyl]‐1H-pyrrole 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 N-(7-chloropyrrolo[1,2-a]quinolin-4-yl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  探索N-烷基化磺胺嘧啶的反应性：酸催化的环化反应

  摘要：

  在温和的反应条件下，N-炔基化亚砜亚砜经历酸促进的环化过程。转化在较短的反应时间内进行，从而以极高的收率得到了磺酰亚胺基亚氨酰基官能化的萘并[2,1- b ]噻吩或吡咯并[1,2- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01646
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[4-chloro‐2‐(2,2‐dibromovinyl)phenyl]‐1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  探索N-烷基化磺胺嘧啶的反应性：酸催化的环化反应

  摘要：

  在温和的反应条件下，N-炔基化亚砜亚砜经历酸促进的环化过程。转化在较短的反应时间内进行，从而以极高的收率得到了磺酰亚胺基亚氨酰基官能化的萘并[2,1- b ]噻吩或吡咯并[1,2- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01646

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo-/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes from <i>gem</i>-Dibromovinyls and Sulphonamides
  作者：Selvarangam E. Kiruthika、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1021/ol5019085

  日期：2014.9.5

  A highly efficient and simple route for the synthesis of pyrrolo-/indolo[1,2-a]quinolines and naphtho[2,1-b]thiophenes from gem-dibromovinyls and sulphonamides is reported. The noteworthy feature of this report is that the methodology involves a two-step protocol to synthesize tri- and tetracyclic heterocycles in a one-pot fashion through the Cu(I)-catalyzed formation of ynamide followed by a Ag(I)-assisted

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。
• Generation of 4-polyfluoroaryl pyrrolo[1,2-a]quinolines via C–H bond activation
  作者：Shengqing Ye、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc31301d

  日期：——

  A novel and efficient preparation of 4-polyfluoroaryl pyrrolo[1,2-a]quinolines via a palladium-catalyzed reaction of 1-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]-1H-pyrrole with polyfluoroarene is described. This transformation is efficient, leading to the corresponding products in good yields.

  描述了一种通过 1-[2-(2,2-二溴乙烯基)苯基]-1H-吡咯与多氟芳烃的钯催化反应制备 4-多氟芳基吡咯并[1,2-a]喹啉的新颖且有效的制备方法。这种转化是有效的，导致相应的产品具有良好的收率。