(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde | 1392424-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 1392424-81-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: BIFNUQUODXJQJG-NJUXHZRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-bromo-3-deaza-aristeromycin
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-3-deazaneplanocin and 3-bromo-3-deazaaristeromycin: Synthesis and antiviral activity

  摘要：

  As an outgrowth of our program to explore 3-deazaadenine carbocyclic nucleosides, 3-bromo-3-deazaneplanocin (5) and 3-bromo-3-deazaaristeromycin (6) have been synthesized from a readily available cyclopentenol and cyclopentanone and either 4-amino- or 4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (6-amino- or 6-chloro-3-deazaadenine) in 5 steps and 7 steps, respectively. Antiviral analysis found 5 to display significant activity towards a number of (-)-ssRNA and a few dsDNA viruses. Compound 6 was less active than 5 against selected examples of those viruses affected by 5. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.075
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-3-deazaneplanocin and 3-bromo-3-deazaaristeromycin: Synthesis and antiviral activity

  摘要：

  As an outgrowth of our program to explore 3-deazaadenine carbocyclic nucleosides, 3-bromo-3-deazaneplanocin (5) and 3-bromo-3-deazaaristeromycin (6) have been synthesized from a readily available cyclopentenol and cyclopentanone and either 4-amino- or 4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (6-amino- or 6-chloro-3-deazaadenine) in 5 steps and 7 steps, respectively. Antiviral analysis found 5 to display significant activity towards a number of (-)-ssRNA and a few dsDNA viruses. Compound 6 was less active than 5 against selected examples of those viruses affected by 5. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.075