(4S,5R)-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxymethyl}-1-azacyclopent-1-ene | 954127-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (4S,5R)-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxymethyl}-1-azacyclopent-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 954127-62-9
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 343.657
• InChiKey: OIELLTOTJTVGIR-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxymethyl}-1-azacyclopent-1-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 fluoren-9-ylmethyl 4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-{2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridin-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有对应于胸腺嘧啶和胞嘧啶的 2-氧代缺失突变体的碱基的吡咯烷 DNA：合成和三链体形成特性

  摘要：

  先前发现作为平行三链体形成寡核苷酸的吡咯烷基 DNA 种类的双重识别特性强烈依赖于嘧啶碱基的性质。在此处介绍的结构-活性研究中，我们能够排除由于它们的 2-oxo 功能而导致的这种差异结合。我们之前曾报道过将吡咯烷 C-核苷掺入形成三链体的 2'-脱氧寡核苷酸 (TFO)。取代此类修饰单元中 2'-脱氧糖的 4'-氧原子的碱性氮原子在第三链中引入正电荷，这能够与带负电荷的 DNA 靶标双链体产生有利的静电相互作用。具有异胞嘧啶和尿嘧啶碱基的第一系列吡咯烷假核苷被证明可成功用于 GC 碱基对识别，但在平行三链体结合基序中未能成功识别 AT 碱基对。在这里，我们报告了两种带有吡啶-2-one 和 2-氨基吡啶碱基的新型 2'-脱氧吡咯烷基核苷的合成、它们的亚磷酰胺结构单元以及它们与 TFO 的结合。Pyrrolidinylpyridin-2-one (dp2P) 和 -2-aminopyridine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700217
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-反式-3-羟基-L-脯氨酸 在 哌啶 、 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 dimethyl sulfide borane 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S,5R)-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxymethyl}-1-azacyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  具有对应于胸腺嘧啶和胞嘧啶的 2-氧代缺失突变体的碱基的吡咯烷 DNA：合成和三链体形成特性

  摘要：

  先前发现作为平行三链体形成寡核苷酸的吡咯烷基 DNA 种类的双重识别特性强烈依赖于嘧啶碱基的性质。在此处介绍的结构-活性研究中，我们能够排除由于它们的 2-oxo 功能而导致的这种差异结合。我们之前曾报道过将吡咯烷 C-核苷掺入形成三链体的 2'-脱氧寡核苷酸 (TFO)。取代此类修饰单元中 2'-脱氧糖的 4'-氧原子的碱性氮原子在第三链中引入正电荷，这能够与带负电荷的 DNA 靶标双链体产生有利的静电相互作用。具有异胞嘧啶和尿嘧啶碱基的第一系列吡咯烷假核苷被证明可成功用于 GC 碱基对识别，但在平行三链体结合基序中未能成功识别 AT 碱基对。在这里，我们报告了两种带有吡啶-2-one 和 2-氨基吡啶碱基的新型 2'-脱氧吡咯烷基核苷的合成、它们的亚磷酰胺结构单元以及它们与 TFO 的结合。Pyrrolidinylpyridin-2-one (dp2P) 和 -2-aminopyridine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700217

文献信息

• Pyrrolidino DNA with Bases Corresponding to the 2-Oxo Deletion Mutants of Thymine and Cytosine: Synthesis and Triplex-Forming Properties
  作者：Alain Mayer、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200700217

  日期：2007.8

  target duplex. A first series of pyrrolidino pseudonucleosides with the bases isocytosine and uracil proved successful for GC base-pair recognition, but was unsuccessful for AT base-pair recognition within the parallel triplex binding motif. Here we report on the synthesis of the two novel 2′-deoxypyrrolidino nucleosides carrying the bases pyridin-2-one and 2-aminopyridine, their phosphoramidite building

  先前发现作为平行三链体形成寡核苷酸的吡咯烷基 DNA 种类的双重识别特性强烈依赖于嘧啶碱基的性质。在此处介绍的结构-活性研究中，我们能够排除由于它们的 2-oxo 功能而导致的这种差异结合。我们之前曾报道过将吡咯烷 C-核苷掺入形成三链体的 2'-脱氧寡核苷酸 (TFO)。取代此类修饰单元中 2'-脱氧糖的 4'-氧原子的碱性氮原子在第三链中引入正电荷，这能够与带负电荷的 DNA 靶标双链体产生有利的静电相互作用。具有异胞嘧啶和尿嘧啶碱基的第一系列吡咯烷假核苷被证明可成功用于 GC 碱基对识别，但在平行三链体结合基序中未能成功识别 AT 碱基对。在这里，我们报告了两种带有吡啶-2-one 和 2-氨基吡啶碱基的新型 2'-脱氧吡咯烷基核苷的合成、它们的亚磷酰胺结构单元以及它们与 TFO 的结合。Pyrrolidinylpyridin-2-one (dp2P) 和 -2-aminopyridine