[(1S,3R)-4,4-dibromospiro[2.2]pent-1-yl]methanol | 911031-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R)-4,4-dibromospiro[2.2]pent-1-yl]methanol
• 英文别名: [(1S,3R)-4,4-dibromospiropent-1-yl]methanol；(4,4-dibromospiropent-1-yl)methanol
• CAS: 911031-92-0
• 化学式: C₆H₈Br₂O
• 分子量: 255.937
• InChiKey: SZDOMLUESSECRN-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R)-4,4-dibromospiro[2.2]pent-1-yl]methanol 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (1S,3R,4S)-4-bromospiro[2.2]pentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于过渡金属的新型手性三角烷双膦配体

  摘要：

  一种用于合成具有刚性三角骨架的轴向和螺旋手性双齿二膦配体的新原创策略已被阐述并用于几种代表性的对映体纯配体。因此，(1R,3S,4S)-1,4-双[(二苯基膦酰基)甲基]螺[2.2]戊烷[(1R,3S,4S)-24·(BH3)2]，[(1R,3R,4S) )-4-(二苯基膦基)甲基螺[2.2]戊-1-基]二苯基膦[(1R,3R,4S)-27·(BH3)2], [(1R,3R,4S,5R)-5-(二苯基膦基)甲基二螺[2.0.2.1]庚烷-1-基]二苯基膦[(1R,3R,4S,5R)-30·(BH3)2], (1S,3S,4S)-1,4-双(二苯基膦基)螺戊烷[(1R,3S,4S)-35·(BH3)2], (1S,3S,4S)-1,4-双(二苯基膦酰基)螺戊烷[(1S,3S,4S)-35·(BH3)2] , (1S,3S,4S)-1,4-双(二苯基膦酰基)螺戊烷[(1R,3R,4S)-35·(BH3)2]，和(1R

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101715
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(1S,3R)-4,4-dibromospiropent-1-yl]methoxy}tetrahydro-2H-pyran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.9 g的产率得到[(1S,3R)-4,4-dibromospiro[2.2]pent-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级（n>或= 7）[n-2]三角二甲醇和sigma- [n]螺旋烯的合成和性质。

  摘要：

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31

  DOI：

  10.1002/chem.200600111

文献信息

• Chiral Macrocyclic Aliphatic Oligoimines Derived fromtrans-1,2-Diaminocyclohexane
  作者：Marcin Kwit、Agnieszka Plutecka、Urszula Rychlewska、Jacek Gawroński、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Karsten Rauch、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200700648

  日期：2007.10.26

  Aliphatic dialdehydes of rigid structures having a cyclohexane, a bicyclo[2.2.2]octane or a [7]triangulane skeleton, have been condensed with enantiomerically pure trans-1,2-diaminocyclohexane to give [3+3] or [2+2] macrocyclization products. Unlike acyclic aliphatic imines, these macrocyclic oligoimines show enhanced stabilities and their structures in the crystals could be determined by X-ray diffraction

  将具有环己烷，双环[2.2.2]辛烷或[7]三氟烷骨架的刚性结构的脂族二醛与对映体纯的反式1,2-二氨基环己烷缩合，得到[3 + 3]或[2 + 2 ]大环化产品。与无环脂族亚胺不同，这些大环低聚亚胺显示出更高的稳定性，并且它们在晶体中的结构可以通过X射线衍射分析确定。对映体纯的[7]三聚戊二烯二醛在与反式1,2-二氨基环己烷的两种对映体缩合时显示出显着的非对映选择性：只有一种对映体提供了[2 + 2]大环化产物。圆二色性测量与计算分析相结合表明，这些环状低聚亚胺中最低能级的电子跃迁为n-pi *型。