(1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile 4-methylbenzenesulfonate | 929106-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 929106-57-0
• 化学式: C₆H₈N₂*C₇H₈O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: JTXDEWVGGJRCCF-FCLKRSEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile 4-methylbenzenesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-(2-((1S,3S,5S)-3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-2-oxoethyl)-2,7-dimethylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  US2023/406840

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  HEXAHYDROPENTALENO DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE IN MEDICINE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2865666B1

文献信息

• Derivatives of 3-Azabicyclo[3.1.0] Hexane as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors
  申请人：Sattigeri Jitendra A.

  公开号：US20080300251A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to novel 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors and the processes for the synthesis of the said compounds. This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating diabetes, especially type 2 diabetes, as well as prediabetes, diabetic dyslipidemia, metabolic acidosis, ketosis, satiety disorders, and obesity. These inhibitors can also be used to treat conditions manifested by a variety of metabolic, neurological, anti-inflammatory, and autoimmune disorders like inflammatory disease, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; viral, cancer and gastrointestinal disorders. The compounds of this invention can also be used for treatment of infertility arising due to polycystic ovary syndrome.

  本发明涉及作为二肽基肽酶-IV抑制剂的新型3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物以及所述化合物的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的药理组合物，以及治疗糖尿病，特别是2型糖尿病，以及糖尿病前期、糖尿病脂质代谢紊乱、代谢性酸中毒、酮症、饱腹障碍和肥胖的方法。这些抑制剂还可用于治疗多种代谢、神经、抗炎和自身免疫性疾病的症状，如炎症性疾病、多发性硬化症、类风湿关节炎；病毒性、癌症和胃肠道疾病。本发明的化合物还可用于治疗由多囊卵巢综合征引起的不孕症。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 3S, 5S)-2-[2(S)-2-AMINO-2-(3-HYDROXY-1-ADAMANTAN-1-YL ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20130317235A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (1S,3S,5S)-242(S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantan-1-yl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile and its intermediates.

  本发明涉及一种改进的制备(1S,3S,5S)-242(S)-2-氨基-2-(3-羟基-1-壬基)乙酰基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-碳腈及其中间体的方法。
• 治疗糖尿病的药物沙格列汀的制备方法
  申请人：深圳市第二人民医院

  公开号：CN109761876B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明提供了一种合成路线更短的沙格列汀的制备方法，通过在有机膦配体和钯催化剂存在下，以丁炔二酸二乙酯和氨基保护的(S)‑3‑氨基‑3‑氰基‑丙酸乙酯为起始原料，经环合、脱羧、环丙烷化，获得中间产物(1S,3S,5S)‑2‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑3‑甲腈对甲苯磺酸盐，再与羧基活化的(S)‑N‑叔丁氧羰基‑(3‑羟基金刚烷‑1‑基)甘氨酸反应，提高反应速率，得到高产率高纯度的沙格列汀产物，反应路线大大缩短，各步骤产率高，反应时间短，降低了生产成本，有利于工业化生产。
• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：EP4055014A1

  公开（公告）日：2022-09-14
• US9567300B2
  申请人：——

  公开号：US9567300B2

  公开（公告）日：2017-02-14