(3R,9bS)-2,3-dihydro-3,9b-diphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b](6-chloro)pyridin-5(9bH)-one | 942275-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,9bS)-2,3-dihydro-3,9b-diphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b](6-chloro)pyridin-5(9bH)-one
• 英文别名: (2S,5R)-11-chloro-2,5-diphenyl-3-oxa-6,12-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-trien-7-one
• CAS: 942275-00-5
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 362.815
• InChiKey: NFAPLGPCUHCYCT-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9bS)-2,3-dihydro-3,9b-diphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b](6-chloro)pyridin-5(9bH)-one 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到8,8'-bis[(3R,9bS)-2,3-dihydro-3,9b-biphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridin-5(9bH)-one]
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new axially chiral bridged 2,2′-bipyridines and pyridyl monooxazolines (pymox). Evaluation in copper(i)-catalyzed enantioselective cyclopropanation

  摘要：

  这项工作报告了新型轴手性桥接的2,2′-联吡啶1和吡啶单噁唑啉（pymox）2的合成。这些新型轴手性N,N-配体在不对称催化苯乙烯衍生物22a–c与二唑酯21a,b的环丙烷化反应中的潜力得到了评估。虽然2,2′-联吡啶1a–c在反应中提供了对应的环丙烷23a–f，最高可达65%的对映体过量（ee），而pymox 2a–e的对映选择性稍低（最高53% ee）。这两类配体都以反式环丙烷23a–f为主要异构体，尽管其非对映选择性偏低（56:44至78:22）。对配体1和2的结构-立体选择性关系研究表明，手性双芳烃轴对这些配体的对映选择性表现主要负有责任。

  DOI：

  10.1039/b701549f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3R,9bS)-2,3-dihydro-3,9b-diphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b](6-chloro)pyridin-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new axially chiral bridged 2,2′-bipyridines and pyridyl monooxazolines (pymox). Evaluation in copper(i)-catalyzed enantioselective cyclopropanation

  摘要：

  这项工作报告了新型轴手性桥接的2,2′-联吡啶1和吡啶单噁唑啉（pymox）2的合成。这些新型轴手性N,N-配体在不对称催化苯乙烯衍生物22a–c与二唑酯21a,b的环丙烷化反应中的潜力得到了评估。虽然2,2′-联吡啶1a–c在反应中提供了对应的环丙烷23a–f，最高可达65%的对映体过量（ee），而pymox 2a–e的对映选择性稍低（最高53% ee）。这两类配体都以反式环丙烷23a–f为主要异构体，尽管其非对映选择性偏低（56:44至78:22）。对配体1和2的结构-立体选择性关系研究表明，手性双芳烃轴对这些配体的对映选择性表现主要负有责任。

  DOI：

  10.1039/b701549f