(Z)-2-(4-ethynylphenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile | 1630828-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-(4-ethynylphenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile
• CAS: 1630828-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: CSOZPTOAYDJHEY-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-乙炔基苯乙腈 在 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-(4-ethynylphenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  The influence of ionic liquids on the Knoevenagel condensation of 1H-pyrrole-2-carbaldehyde with phenyl acetonitriles – cytotoxic 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles

  摘要：

  对一系列取代苯乙腈与1H-吡咯-2-甲醛的Knoevenagel缩合反应在七种1-丁基-3-甲基咪唑基离子液体与三种质子型离子液体中进行了研究。其中，微量的哌啶作催化剂，[BMIM][Br]和[BMIM][OH]表现出最高的效率，产出了3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈3‒17，产率良好至极佳（98%），而使用质子型离子液体丙基硝酸铵则导致产率下降（0‒66%）。对3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈类似物3‒17进行筛选，针对11种癌细胞系和一种正常细胞系，发现了一系列广谱细胞毒性化合物，但更引人注目的是，其中有6种（7至>25倍）和13种（5.7至>80倍）显示出了明显的MCF-7乳腺癌细胞系特异性。其他类似物对特定细胞系显示出高度疗效，其中10对MCF-7（GI50 = 1.7 μM）和A431（GI50 = 2.8 μM）细胞系表现出卓越活性。最引人注目的化合物是4-氟基取代的10和3,4-二氯取代的13，它们对MCF-7和A431细胞系具有出色的活性。3,4-二氯-13是一种强大的MCF-7细胞生长抑制剂，其效力达到0.56 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ra47418f