(E)-5-((2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-2-formyl-6-methyl-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-en-1-yl pivalate | 615285-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (E)-5-((2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-2-formyl-6-methyl-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-en-1-yl pivalate
• CAS: 615285-19-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇
• 分子量: 462.584
• InChiKey: XKZDRQGWWBXCIE-FOJYBKNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-2-formyl-6-methyl-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-en-1-yl pivalate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 二丁基镁 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Elucidation of Azaspiracid-1. Synthesis-Based Analysis of Originally Proposed Structures and Indication of Their Non-Identity to the Natural Product

  摘要：

  The key building blocks (6, 7, and 8) for the intended construction of the originally proposed structures of azaspiracid-1, a potent marine-derived neurotoxin, were coupled and the products elaborated to the targeted compounds (1a,b) and their C-20 epimers (2 and 3). The assembly of the three intermediates was accomplished by a dithiane-based coupling reaction that united the C-1 - C-20 (7) and C-21 - C-27 (8) fragments, followed by a Stille-type coupling which allowed the incorporation of the C-28 - C-40 fragment (6) into the growing substrate. Neither of the final products (1a,b) matched the natural substance by TLC or H-1 NMR spectroscopic analysis, suggesting one or more errors in the originally proposed structure for this notorious biotoxin.

  DOI：

  10.1021/ja054748z
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-3''-oxododecahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)methyl pivalate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.08h， 生成 (E)-5-((2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-2-formyl-6-methyl-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  拟议的azaspiracid-1结构的全合成，第1部分：对映体纯的C1-C20，C21-C27和C28-C40片段的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351825