(Z)-ethyl 4-(3-methoxy-3-oxo-1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate | 1333419-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-(3-methoxy-3-oxo-1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(Z)-3-methoxy-3-oxo-1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)prop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1333419-35-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: HZIXDIIDWZWFMS-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-2-pyrrolidinone 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲酸乙酯 在 potassium hydrogen difluoride 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以63%的产率得到(Z)-ethyl 4-(3-methoxy-3-oxo-1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧化性Heck反应立体选择性合成高取代度的酰胺

  摘要：

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101550

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Enamides by an Oxidative Heck Reaction
  作者：Yu Liu、Dan Li、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201101550

  日期：2011.8.1

  Functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of reactants, the oxidative Heck cross‐coupling to produce highly substituted enamides in good to excellent yields was achieved (see scheme).

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。