(2R,4S,5S,6E,10S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-O-isopropylidene-2,6,10-trimethyldodec-6-en-1-al | 1046471-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6E,10S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-O-isopropylidene-2,6,10-trimethyldodec-6-en-1-al
• 英文别名: (3R)-4-[(4S,5S)-5-[(E,6S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyloct-2-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbutanal
• CAS: 1046471-23-1
• 化学式: C₃₅H₅₂O₄Si
• 分子量: 564.881
• InChiKey: KZZNICHGQMSQPI-ODMFNEENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6S)-7-bromo-3,4-O-isopropylidene-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylheptane 、 (2R,4S,5S,6E,10S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-O-isopropylidene-2,6,10-trimethyldodec-6-en-1-al 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以94%的产率得到(2S,3S,4S,6R,10S,12S,13S,14E,18S)-20-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(3,4),(12,13)-O-diisopropylidene-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,10,18-tetramethylicos-14-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit

  摘要：

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.

  DOI：

  10.1021/ol801395q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6E,10S)-1-bromo-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-O-isopropylidene-2,6,10-trimethyldodec-6-ene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.12h， 以53%的产率得到(2R,4S,5S,6E,10S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-O-isopropylidene-2,6,10-trimethyldodec-6-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit

  摘要：

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.

  DOI：

  10.1021/ol801395q