3,7-dimethyl-N-phenethyloct-6-en-1-amine | 1380487-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-N-phenethyloct-6-en-1-amine
• 英文别名: 3,7-dimethyl-N-(2-phenylethyl)oct-6-en-1-amine
• CAS: 1380487-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₉N
• 分子量: 259.435
• InChiKey: WFASSDXOVSQDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 2-苯乙胺 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 甲酸铵 、 C₃₈H₄₈FeN₄O₆⁽²⁺⁾*2I^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到3,7-dimethyl-N-phenethyloct-6-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮三羰基铁配合物催化水中氢转移

  摘要：

  开发高效且低成本的催化系统对于替代坚固的贵金属配合物非常重要。报道了一种稳定、无膦、水溶性环戊二烯酮三羰基铁络合物的合成及其在纯水中极化双键还原中的应用。在阳离子双功能铁配合物存在下，在温和的反应条件下以良好的产率制备了多种醇和胺。

  DOI：

  10.3390/molecules25020421

文献信息

• Knölker’s Iron Complex: An Efficient In Situ Generated Catalyst for Reductive Amination of Alkyl Aldehydes and Amines
  作者：Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Nicolas Pannetier、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/anie.201201360

  日期：2012.5.14

  An aminated series: A well‐defined iron‐catalyzed reductive amination reaction of aldehydes and ketones with aliphatic amines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, good yields for a broad range of alkyl ketones as well as aldehydes were achieved.

  胺化系列：提出了利用分子氢对醛和酮与脂肪族胺进行明确定义的铁催化还原胺化反应。在温和的条件下，获得了广泛的烷基酮和醛类的良好收率。
• Highly Active Phosphine-Free Bifunctional Iron Complex for Hydrogenation of Bicarbonate and Reductive Amination
  作者：Trieu-Tien Thai、Delphine S. Mérel、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201500720

  日期：2015.5.4

  frustrated Lewis pair” approach, a cyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been designed and applied in the reductive amination and hydrogenation of bicarbonate. This well‐defined phosphine‐free complex displays the best activities reported to date for an iron complex in the reduction of bicarbonate into formate and in reductive amination.

  基于“过渡金属受阻路易斯对”方法，设计了环戊二烯酮三羰基铁络合物，并将其应用于碳酸氢盐的还原胺化和氢化反应中。这种明确定义的无膦配合物显示出迄今为止报道的铁配合物在将碳酸氢盐还原成甲酸酯和还原胺化方面的最佳活性。
• Bifunctional (Cyclopentadienone)Iron-Tricarbonyl Complexes: Synthesis, Computational Studies and Application in Reductive Amination
  作者：Solenne Moulin、Hélène Dentel、Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Luigi Cavallo、Jean-François Lohier、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201302432

  日期：2013.12.23

  Reductive amination under hydrogen pressure is a valuable process in organic chemistry to access amine derivatives from aldehydes or ketones. Knölker’s complex has been shown to be an efficient iron catalyst in this reaction. To determine the influence of the substituents on the cyclopentadienone ancillary ligand, a series of modified Knölker’s complexes was synthesised and fully characterised. These

  氢气压力下的还原胺化是有机化学中从醛或酮中获取胺衍生物的重要过程。Knölker的络合物已被证明是该反应中有效的铁催化剂。为了确定取代基对环戊二烯酮辅助配体的影响，合成了一系列改性的克诺尔配合物，并进行了充分表征。这些配合物也被转化为类似的乙腈-二羰基铁配合物。在模型反应中评估并比较了这些配合物的催化活性。还报道了该反应的范围。为了获得机械方面的见识，还进行了氘标记实验和DFT计算。