(+/-)-6-deoxy-6-fluoro-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) | 125356-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-6-deoxy-6-fluoro-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,5S,6R)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3,6-diphosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 125356-50-5；130697-84-6；131435-04-6
• 化学式: C₆H₁₄FO₁₄P₃
• 分子量: 422.088
• InChiKey: DQKWTOBKSULEKU-UZAAGFTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aα,4β,5α,6β,7α,7aα)-6,7-bis(benzyloxy)-5-fluorohexahydro-2,2-dimethylbenzo-1,3(2H)-dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (+/-)-6-deoxy-6-fluoro-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)
  参考文献：
  名称：

  在合成微生物氧化：6-脱氧环多醇类似物的制备肌醇从苯肌醇1,4,5-三磷酸

  摘要：

  新型的6-脱氧，6-脱氧-6-氟和6-脱氧-6-甲基肌醇1,4,5-三磷酸酯衍生物（4），（5）和（6）是通过微生物氧化从苯衍生而来的生成顺式1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2）并转化为关键的环氧丙酮化物（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99439-5

文献信息

• Microbial oxidation in synthesis: Preparation of 6-deoxy cyclitol analogues of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from benzene
  作者：Steven V. Ley、Margarita Parra、Alison J. Redgrave、Francine Sternfeld、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99439-5

  日期：1989.1

  The novel 6-deoxy, 6-deoxy-6-fluoro and 6-deoxy-6-methyl myo-inositol 1,4,5-trisphosphate derivatives (4), (5) and (6) were derived from benzene via microbial oxidation to cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene (2) and conversion through to the key epoxyacetonide (7).

  新型的6-脱氧，6-脱氧-6-氟和6-脱氧-6-甲基肌醇1,4,5-三磷酸酯衍生物（4），（5）和（6）是通过微生物氧化从苯衍生而来的生成顺式1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2）并转化为关键的环氧丙酮化物（7）。
• Rapid synthesis and properties of (±)-6-Deoxy-6-fluoro-myo-inositol-1,4,5-tris(phosphate) an analogue of myo-inositol-1,4,5-tris(phosphate)
  作者：Philippe Guédat、Marc Poitras、Bernard Spiess、Gaetan Guillemette、Gilbert Schlewer

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00193-x

  日期：1996.5

  (+/-)-6-Deoxy-6-fluoro-myo-inositol-1,4,5-tris(phosphate) was prepared from myoinositol derivatives. Its affinity for the Endoplasmic Reticulum receptors was interpreted using P-31-NMR studies. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  通过肌醇衍生物制备了(±)-6-脱氧-6-氟肌醇-1,4,5-三磷酸盐。其与内质网受体的亲和力通过P-31核磁共振研究进行了诠释。(C)1996 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis, Acid−Base Behavior, and Binding Properties of 6-Modified <i>myo</i>-Inositol 1,4,5-Tris(phosphate)s
  作者：Stéphanie Ballereau、Philippe Guédat、Stéphane N. Poirier、Gaétan Guillemette、Bernard Spiess、Gilbert Schlewer

  DOI：10.1021/jm991084t

  日期：1999.11.1

  myo-Inositol 1,4,5-tris(phosphate) was modified at position 6. The analogues synthesized are reported in this publication are 6-deoxy-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate), 6-fluoro-6-deoxy-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate), epi-inositol 1,4,5-tris(phosphate), and 6-amino-6-deoxy-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate). These derivatives showed poor affinity for the Ins(1,4,5)P-3 receptors. The inframolecular acid-base behavior and the cooperative effects between the phosphate groups could help explain the loss of affinity of these 6-modified analogues.
• LEY, STEVEN V.;PARRA, MARGARITA;REDGRAVE, ALISON J.;STERNFELD, FRANCINE;V+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3557-3560
  作者：LEY, STEVEN V.、PARRA, MARGARITA、REDGRAVE, ALISON J.、STERNFELD, FRANCINE、V+

  DOI：——

  日期：——
• Ley, Steven V.; Parra, Margarita; Redgrave, Alison J., Tetrahedron, 1990, vol. 46, # 13/14, p. 4994 - 5026
  作者：Ley, Steven V.、Parra, Margarita、Redgrave, Alison J.、Sternfeld, Francine

  DOI：——

  日期：——