[4-[(2S)-2-acetamido-3-[[(2S)-5-amino-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-prop-2-enylamino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]phenyl] dihydrogen phosphate | 1133165-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [4-[(2S)-2-acetamido-3-[[(2S)-5-amino-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-prop-2-enylamino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]phenyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1133165-18-0
• 化学式: C₃₃H₅₀N₇O₁₂P
• 分子量: 767.773
• InChiKey: BEMPOHWMDCORPN-FWEHEUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-O-三苯甲基-L-丝氨酸 、 3-溴丙烯 、 丙烯胺 、 Fmoc-Tyr(PO(NMe2)2)-OH 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [4-[(2S)-2-acetamido-3-[[(2S)-5-amino-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-prop-2-enylamino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]phenyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  鉴定 Shc Src 同源性 2 域结合拟肽-肽杂交体。

  摘要：

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为

  DOI：

  10.1021/jm800789h