(1S,3Z)-1-allyl-4-iodo-4-phenylbut-3-enyl (2S)-2-({3-[(N-acryloyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl)amino]-2,2-dimethylpropanoyl}oxy)-4-methylpentanoate | 905309-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (1S,3Z)-1-allyl-4-iodo-4-phenylbut-3-enyl (2S)-2-({3-[(N-acryloyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl)amino]-2,2-dimethylpropanoyl}oxy)-4-methylpentanoate
• 英文别名: [(1Z,4S)-1-iodo-1-phenylhepta-1,6-dien-4-yl] (2S)-2-[3-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoyl]amino]-2,2-dimethylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoate
• CAS: 905309-77-5
• 化学式: C₃₇H₄₆ClIN₂O₇
• 分子量: 793.139
• InChiKey: PLKBYAQOVFZBTL-UNWQJZNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3Z)-1-allyl-4-iodo-4-phenylbut-3-enyl (2S)-2-({3-[(N-acryloyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl)amino]-2,2-dimethylpropanoyl}oxy)-4-methylpentanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3S,10R,16S)-10-(3-chloro-4-methoxybenzyl)-16-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-3-isobutyl-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cryptophycin Analogues via a Scaffold Approach

  摘要：

  Allylation of in situ generated beta,gamma-unsaturated aldehydes affords rapid access to vinyl halide analogues of fragment A of the cryptophycins. Three scaffolds are prepared in gram quantities by a ring-closing metathesis approach. Derivatization via a variety of cross-coupling protocols is possible, which affords novel analogues of these potent antimitotic agents.

  DOI：

  10.1021/ol0609356
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 (1S,3Z)-1-allyl-4-iodo-4-phenylbut-3-enyl (2S)-2-({3-[(N-acryloyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl)amino]-2,2-dimethylpropanoyl}oxy)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cryptophycin Analogues via a Scaffold Approach

  摘要：

  Allylation of in situ generated beta,gamma-unsaturated aldehydes affords rapid access to vinyl halide analogues of fragment A of the cryptophycins. Three scaffolds are prepared in gram quantities by a ring-closing metathesis approach. Derivatization via a variety of cross-coupling protocols is possible, which affords novel analogues of these potent antimitotic agents.

  DOI：

  10.1021/ol0609356