3-(2-(4-hydroxyphenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione | 27684-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-hydroxyphenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(4-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 27684-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: JKILBTLNMKELFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-hydroxyphenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以29%的产率得到(E)-4-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)diazenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 乙酰丙酮 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-(4-hydroxyphenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型念珠菌果糖-1,6-二磷酸醛缩酶的新型抑制剂的基于结构的合理设计

  摘要：

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.6b00763

文献信息

• Green Synthetic Approach and Antimicrobial Evaluation for Some Novel Pyridyl Benzoate Derivatives
  作者：H. A. Eldeab

  DOI：10.1134/s1070428019070200

  日期：2019.7

  4-chlorobenzoates have been synthesized by microwave-assisted condensation of the corresponding 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles with 4-chlorobenzoyl chloride under solvent-free conditions. Alternatively, some compounds have also been prepared by conventional heating in methylene chloride in the presence of triethylamine. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by spectral data (FTIR

  在无溶剂的条件下，通过微波辅助缩合相应的2-oxo-1,2-二氢吡啶-3-腈与4-氯苯甲酰氯，合成了两个系列的4-氯苯甲酸吡啶基酯。或者，还通过在三乙胺存在下在二氯甲烷中常规加热来制备一些化合物。合成化合物的结构已通过光谱数据（FTIR，1D和2D NMR）证实。评价了新的苯甲酸吡啶基酯对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。3-氰基-5-[（4-羟基苯基）二氮烯基] -4-甲基-6-苯基吡啶-2-基4-氯苯甲酸酯对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的活性）与用作标准抗生素的丁胺卡那霉素相当。
• Arylazopyrazoles as Light-Responsive Molecular Switches in Cyclodextrin-Based Supramolecular Systems
  作者：Lucas Stricker、Eva-Corinna Fritz、Martin Peterlechner、Nikos L. Doltsinis、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1021/jacs.6b00484

  日期：2016.4.6

  most efficient AAP shows binding affinities comparable to azobenzenes, but more effective switching and higher thermal stability of the Z-isomer. As a proof-of-principle, we investigated two CD-based supramolecular systems, containing either cyclodextrin vesicles (CDVs) or cyclodextrin-functionalized gold nanoparticles (CDAuNPs), which revealed excellent reversible, light-responsive aggregation and

  报道了具有优异光物理特性的水溶性芳基并吡唑 (AAP) 的简单和高产率合成。羧酸的引入允许 AAP 的多样化功能化。基于开关单元的结构修改，可以调整 AAP 的光物理特性以获得具有有利光静止状态的分子开关。此外，AAP 与 β-环糊精 (β-CD) 形成稳定且光响应的主客体复合物。我们最高效的 AAP 显示出与偶氮苯相当的结合亲和力，但 Z 异构体的转换效率更高，热稳定性更高。作为原理证明，我们研究了两种基于 CD 的超分子系统，包含环糊精囊泡 (CDV) 或环糊精功能化金纳米粒子 (CDAuNP)，这显示出优异的可逆、光响应聚集和分散行为。总而言之，AAP 具有在高要求和多价光响应系统中作为分子开关的巨大潜力。
• New 3,4,5-trisubstituted isoxazole derivatives with potential biological properties
  作者：Carlos Bustos、Elies Molins、Juan-Guillermo Cárcamo、Marcelo N. Aguilar、Christian Sánchez、Ignacio Moreno-Villoslada、Hiroyuki Nishide、Angela Mesías-Salazar、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1039/c4nj02427c

  日期：——

  Synthesis of (E)-3,5-dimethyl-4-(R-phenyldiazenyl)isoxazoles was carried out by reacting β-diketohydrazones (R-C6H4-NHNC(COCH3)2) with hydroxylammonium chloride, where R = 4-N(CH3)2(1), 4-OH(2), 4-CH3(3), 4-OCH3(4), 4-H(5), 4-Cl(6) 4-Br(7), 4-CO2H(8), 4-CO2CH2CH3(9), 4-COCH3(10), 4-CN(11), 4-NO2(12), 4-CH2CO2CH2CH3(13), 3-Cl(14), 2-OH(15), 2-Cl(16), 2-NO2(17), 2-CO2H(18). All compounds were characterized

  （E）-3,5-二甲基-4-（R-苯基二氮烯基）异恶唑的合成是通过将β-二酮hydr（R -C 6 H 4 -NHN C（COCH 3）2）与羟基氯化铵反应进行的，其中R = 4-N（CH 3）2（1），4-OH（2），4-CH 3（3），4-OCH 3（4），4-H（5），4-Cl（6）4 -Br（7），4-CO 2 H（8），4-CO 2 CH2 CH 3（ 9），4-COCH 3（ 10），4-CN（ 11），4-NO 2（ 12），4-CH 2 CO 2 CH 2 CH 3（ 13），3-Cl（ 14） ，2-OH（ 15），2-Cl（ 16），2-NO 2（ 17），2-CO 2 H（ 18）。所有化合物均通过EA和分光光度法进行表征。化合物（ 7）和（ 17）中的两种的晶体结构），通过X射线衍射法解决。进行DFT和TDDFT计算是为了表征跃迁中涉及的分子几何形状和分子轨道。此外
• ピリダジン誘導体
  申请人：キヤノンファインテック株式会社

  公开号：JP2015067575A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】色材に対して高い吸着性を示し、高分子分散剤等の分散剤における色材への吸着部位の形成に利用可能な新規なモノマーを提供すること。【解決手段】重合性官能基を有する一般式（１）で示される化合物であるピリダジン誘導体。（一般式（１）中、Ｗは、−ＣＨ2−または＞Ｃ＝ＣＨ−Ａｒのいずれかを示し、Ａｒは、それぞれ独立に、置換基を有してもよいベンゼン環を示し、Ｚは、重合性官能基を示し、Ａは、水素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基及び水酸基から選ばれるいずれかを示す。）【選択図】なし

  【问题】提供一种新的单体化合物，它具有一般式（1）中的重合官能基，可以表现出对颜料的高吸附性，并用于形成分散剂中颜料的吸附部位，例如高分子分散剂。（在一般式（1）中，W表示-CH2-或> C = CH-Ar中的任意一个，Ar分别独立地表示可以具有取代基的苯环，Z表示重合官能基，A表示氢原子，甲基基，硝基，甲氧基和羟基中的任意一个。）【选择图】无
• Solid-state photoswitching in arylazopyrazole-embedded polydimethylsiloxane composite thin films
  作者：Kesete Ghebreyessus、Ikemefuna Uba、Demetris Geddis、Uwe Hömmerich

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122519

  日期：2021.11

  light were investigated. We found that the as prepared AAPPDMS composite films showed rapid and near-quantitative (>98%) reversible trans -to- cis isomerization upon alternating irradiation with UV (λ ​= ​365 ​nm) and green (λ ​= ​525 ​nm) light which is comparable to the isomerization behavior of the pristine AAP chromophores in solution. This indicates that the excellent photoswitching property of the

  芳基并吡唑（AAP）由于其高效的可逆反式-顺式光异构化行为及其亚稳态顺式异构体的高热稳定性，显示出作为新的分子光开关家族的巨大潜力。在这项研究中，AAP 已被用于制造固态光开关聚二甲基硅氧烷 (PDMS) 基复合薄膜。薄膜是通过使用PDMS作为聚合物基质和不同浓度的AAPs作为发色团在150℃下通过旋涂制备的。研究了 AAPPDMS 复合膜和原始 AAP 样品在特定波长的光照射下的光开关行为。我们发现所制备的 AAPPDMS 复合薄膜显示出快速且近乎定量的 (> 98%) 在交替照射紫外线 (λ = 365 纳米) 和绿光 (λ = 525 纳米) 时发生可逆的反式异构化，这与溶液中原始 AAP 发色团的异构化行为相当. 这表明 AAPs 优异的光开关性能在 AAP-PDMS 复合膜的固态中得以保留。结果还表明，AAP-PDMS 复合薄膜的光学性能可以通过使用不同比例的 AAP 发色团和暴