(Z)-6α,7β-[(methylethylidene)-bis-oxy]-5α-pregn-17(20)-en-3β-ol | 202415-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-6α,7β-[(methylethylidene)-bis-oxy]-5α-pregn-17(20)-en-3β-ol
• 英文别名: 5α-progest-17(20)-ene-3β,6α,7β-triol 6,7-acetonide；(1R,2R,6R,7S,9S,12R,13S,16S,17Z,20S)-17-ethylidene-4,4,12,16-tetramethyl-3,5-dioxapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.016,20]icosan-9-ol
• CAS: 202415-98-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: BEQRZWMMEGOBNL-SFNNURHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6α,7β-[(methylethylidene)-bis-oxy]-5α-pregn-17(20)-en-3β-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(Z)-5α-pregn-17(20)-en-3β,6α,7β-triol
  参考文献：
  名称：

  有效合成IPL576,092：新型抗哮喘药。

  摘要：

  描述了新型抗哮喘药IRL576,092（2）的对映体合成。所开发的合成途径涉及关键步骤，即立体选择性地还原6的烯酮羰基官能团，然后进行硼氢化。从市售的5-androsten-3beta-ol-17-one 3开始，采用有限数量的色谱步骤，该方法分9个步骤提供IPL576,092（2），总产率为25％。

  DOI：

  10.1021/jo0108717
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (Z)-6α,7β-[(methylethylidene)-bis-oxy]-5α-pregn-17(20)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  有效合成IPL576,092：新型抗哮喘药。

  摘要：

  描述了新型抗哮喘药IRL576,092（2）的对映体合成。所开发的合成途径涉及关键步骤，即立体选择性地还原6的烯酮羰基官能团，然后进行硼氢化。从市售的5-androsten-3beta-ol-17-one 3开始，采用有限数量的色谱步骤，该方法分9个步骤提供IPL576,092（2），总产率为25％。

  DOI：

  10.1021/jo0108717

文献信息

• Synthesis of a transmembrane ionophore based on a C2-symmetric polyhydroxysteroid derivative
  作者：Marcello Di Filippo、Irene Izzo、Loredana Savignano、Paolo Tecilla、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00108-x

  日期：2003.3

  The synthesis of the C-2-symmetric bis-(20S)-5alpha-23,24-bisnorchol-16-en-3beta,6alpha,7beta-triol-22-terephthaloate (1), active as Na+-transporting transmembrane channel, has been achieved in 16 steps (10% overall yield) starting from the commercially available androst-5-en-3beta-ol-17-one (3). The straightforward stereospecific functionalization of the side-chain, via the 'ene' reaction, and the successful regioselective terephthaloylation of the C-22 hydroxy group, illustrate the efficiency of the synthetic strategy. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• J. Org. Chem. 2002, 67, 3908-3910
  作者：

  DOI：——

  日期：——