(Z)-3β-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6α,7β-[(methylethylidene)-bis-oxy]-5α-pregn-17(20)-ene | 537674-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-3β-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6α,7β-[(methylethylidene)-bis-oxy]-5α-pregn-17(20)-ene
• CAS: 537674-14-9
• 化学式: C₄₀H₅₆O₃Si
• 分子量: 612.968
• InChiKey: BYMMAUCQIGXROW-QYSXKWTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3β-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6α,7β-[(methylethylidene)-bis-oxy]-5α-pregn-17(20)-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(Z)-6α,7β-[(methylethylidene)-bis-oxy]-5α-pregn-17(20)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a transmembrane ionophore based on a C2-symmetric polyhydroxysteroid derivative

  摘要：

  The synthesis of the C-2-symmetric bis-(20S)-5alpha-23,24-bisnorchol-16-en-3beta,6alpha,7beta-triol-22-terephthaloate (1), active as Na+-transporting transmembrane channel, has been achieved in 16 steps (10% overall yield) starting from the commercially available androst-5-en-3beta-ol-17-one (3). The straightforward stereospecific functionalization of the side-chain, via the 'ene' reaction, and the successful regioselective terephthaloylation of the C-22 hydroxy group, illustrate the efficiency of the synthetic strategy. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00108-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10R,13S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17(2H)-one 在 吡啶 、 1,3-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (Z)-3β-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6α,7β-[(methylethylidene)-bis-oxy]-5α-pregn-17(20)-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a transmembrane ionophore based on a C2-symmetric polyhydroxysteroid derivative

  摘要：

  The synthesis of the C-2-symmetric bis-(20S)-5alpha-23,24-bisnorchol-16-en-3beta,6alpha,7beta-triol-22-terephthaloate (1), active as Na+-transporting transmembrane channel, has been achieved in 16 steps (10% overall yield) starting from the commercially available androst-5-en-3beta-ol-17-one (3). The straightforward stereospecific functionalization of the side-chain, via the 'ene' reaction, and the successful regioselective terephthaloylation of the C-22 hydroxy group, illustrate the efficiency of the synthetic strategy. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00108-x