(2S,4aR,4bS,6aS,9aS,9bR,9cR,12aR,12bS)-2-hydroxy-4a,6a,11,11-tetramethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2]phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-7(8H)-one | 202415-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,4bS,6aS,9aS,9bR,9cR,12aR,12bS)-2-hydroxy-4a,6a,11,11-tetramethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2]phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-7(8H)-one
• 英文别名: (2S,4aR,4bS,6aS,9aS,9bR,9cR,12aR,12bS)-2-hydroxy-4a,6a,11,11-tetramethylhexadecahydro-7H-cyclopenta[1,2]phenanihro[9,10-d][1,3]dioxol-7-one；(2S,4aR,4bS,6aS,9aS,9bR,9cR,12aR,12bS)-2-hydroxy-4a,6a,11,11-tetramethylhexadecahydro-7H-cyclopenta[1,2]phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-7-one；5α-androstan-17-one-3β,6α,7β-triol 6,7-acetonide；(1R,2R,6R,7S,9S,12R,13S,16S,20S)-9-hydroxy-4,4,12,16-tetramethyl-3,5-dioxapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.016,20]icosan-17-one
• CAS: 202415-97-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: LQVVTUVWXBOQBX-HPDOCWGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,4bS,6aS,9aS,9bR,9cR,12aR,12bS)-2-hydroxy-4a,6a,11,11-tetramethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2]phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-7(8H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 208.35h， 生成 ((1S,2R,5S)-2-((1S,3aS,4R,5S,7aS)-4-(aminomethyl)-1-hydroxy-7a-methyl-1-(thiazol-2-yl)octahydro-1H-inden-5-yl)-5-hydroxy-2-methylcyclohexyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DE SHIP1 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公式（II）的化合物：其中A、R1、R2、R5和R13如本文所述，或其立体异构体、对映体、互变异构体或其混合物，或其药用可接受的盐或溶剂化物，本文也描述了其他化合物。这些化合物具有作为SHIP1调节剂的活性，因此可能用于治疗多种可以从SHIP1调节中受益的疾病、失调或状况。还披露了包含本发明化合物的组合物，以及通过向需要的动物施用此类化合物来进行SHIP1调节的方法。

  公开号：

  WO2014158654A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2S,4aR,4bS,6aS,9aS,9bR,9cR,12aR,12bS)-2-hydroxy-4a,6a,11,11-tetramethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2]phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成IPL576,092：新型抗哮喘药。

  摘要：

  描述了新型抗哮喘药IRL576,092（2）的对映体合成。所开发的合成途径涉及关键步骤，即立体选择性地还原6的烯酮羰基官能团，然后进行硼氢化。从市售的5-androsten-3beta-ol-17-one 3开始，采用有限数量的色谱步骤，该方法分9个步骤提供IPL576,092（2），总产率为25％。

  DOI：

  10.1021/jo0108717

文献信息

• [EN] HEXADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHRENE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING PAIN AND INFLAMMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HEXADÉCAHYDRO-1 H-CYCLOPENTA [A]PHÉNANTHRÈNE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE L'INFLAMMATION
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS CANADA INC

  公开号：WO2019195692A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  wherein,R1, R2, R3, R4a, R4b and R5 are described herein, or a stereoisomer, enantiomer or tautomer thereof or mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, are described herein, as well as other compounds. These compounds are useful in treating inflammation and/or pain. Compositions comprising a compound of the invention are also disclosed, as are methods of using the compounds to treat inflammation and/or pain.

  其中，R1、R2、R3、R4a、R4b和R5在本文中有所描述，或其立体异构体、对映体、互变异构体或混合物，或其药用可接受盐或溶剂化物，在本文中也有描述，以及其他化合物。这些化合物在治疗炎症和/或疼痛方面有用。还披露了包含本发明化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗炎症和/或疼痛的方法。
• [EN] INDENE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING PAIN AND INFLAMMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDÈNE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE L'INFLAMMATION
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS CANADA INC

  公开号：WO2019195777A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Compounds of formula (I): wherein,R1, R2, R3, R4a, R4b and R5 are described herein, or a stereoisomer, enantiomer or tautomer thereof or mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, are described herein, as well as other compounds. These compounds are useful in treating inflammation and/or pain. Compositions comprising a compound of the invention are also disclosed, as are methods of using the compounds to treat inflammation and/or pain.

  公式(I)的化合物：其中，R1、R2、R3、R4a、R4b和R5如本文所述，或其立体异构体、对映体、互变异构体或其混合物，或其药用可接受的盐或溶剂化物，也如本文所述，以及其他化合物。这些化合物在治疗炎症和/或疼痛方面是有用的。还披露了包含本发明化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗炎症和/或疼痛的方法。
• SYNTHESIS OF A SUBSTITUTED INDENE DERIVATIVE
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC.

  公开号：US20170204048A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This invention is directed to methods of preparing AQX-1125 having the formula: This invention is also directed to intermediates utilized in the methods of preparing AQX-1125.

  这项发明涉及制备具有分子式AQX-1125的方法。该发明还涉及用于制备AQX-1125的中间体。
• SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (Canada) INC.

  公开号：US20160031899A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds of formula (II): wherein A, R 1 , R 2 , R 5 and R 13 are described herein, or a stereoisomer, enantiomer or tautomer thereof or mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, are described herein, as well as other compounds. These compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be useful in treating a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of the invention are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  公式（II）的化合物：其中A、R1、R2、R5和R13如本文所述，或其立体异构体、对映异构体或互变异构体或其混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，如本文所述，以及其他化合物。这些化合物具有SHIP1调节剂的活性，因此可能有助于治疗需要SHIP1调节的各种疾病、障碍或病况。本发明还公开了包含该化合物的组合物，以及通过向需要该化合物的动物施用这些化合物来调节SHIP1的方法。
• SHIP1 modulators and methods related thereto
  申请人：Aquinox Pharmaceuticals (Canada) Inc.

  公开号：US10174046B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Compounds of formula (II): wherein R1, R2, R5 and R13 are described herein, or a stereoisomer, enantiomer or tautomer thereof or mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, are described herein, as well as other compounds. These compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be useful in treating a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of the invention are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  式(II)化合物： 其中 本文所述的 R1、R2、R5 和 R13，或其立体异构体、对映体或同系物或其混合物，或其药学上可接受的盐或溶液，以及其它化合物。这些化合物具有 SHIP1 调节剂的活性，因此可用于治疗各种可受益于 SHIP1 调节的疾病、失调或病症。此外，还公开了包含本发明化合物的组合物，以及通过向有需要的动物施用此类化合物来调节 SHIP1 的方法。