5-(4-Chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1132647-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triazole；4-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-2H-triazole
• CAS: 1132647-33-6
• 化学式: C₁₄H₈Cl₃N₃
• 分子量: 324.597
• InChiKey: MQUDXUMXMKKINV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 环己基异氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-5-(2,4-dichlorophenyl)triazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物作为新型大麻素CB1受体拮抗剂

  摘要：

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.029
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-1-(4-chloro-phenylethynyl)-benzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-(4-Chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物作为新型大麻素CB1受体拮抗剂

  摘要：

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.029