phenyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetate | 1132647-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetate
• CAS: 1132647-70-1
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₃N₃O₂
• 分子量: 458.731
• InChiKey: TUJMONWJNURLAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetate 、 对氟苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到2-(4-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)-N-(4-fluorobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物作为新型大麻素CB1受体拮抗剂

  摘要：

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.029
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 溴乙酸苯酯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到phenyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物作为新型大麻素CB1受体拮抗剂

  摘要：

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.029