4-硝基苯基(E)-3-(2,4-二氯苯基)丙烯酸酯 | 1009839-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基(E)-3-(2,4-二氯苯基)丙烯酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1009839-15-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₄
• 分子量: 338.147
• InChiKey: GOPYIJWJKUNOSX-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基(E)-3-(2,4-二氯苯基)丙烯酸酯 以 正庚烷 为溶剂， 生成 bis(4-nitrophenyl) (3R,4S)-3,4-bis(2,4-dichlorophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SNAP-25 针对肉毒杆菌神经毒素/A 的细胞保护：通过自杀底物机制抑制硫氧还蛋白还原酶

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12929
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 反-2,4-二氯肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-硝基苯基(E)-3-(2,4-二氯苯基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型反式肉桂酸酰肼衍生物的合成和抗分枝杆菌作用评估。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了异烟肼酸系列（5）和苯甲酸系列（6）的新型反式肉桂酸衍生物的合成和抗分枝杆菌的评价，这是通过探索异烟肼（1）和反式肉桂酸之间的分子杂交方法而设计的酸衍生物（3）。化合物5a-d和6c的最低抑菌浓度（MIC）表现出3.12至12.5 microg / mL的活性，并且可能是寻找新的抗多药结核病先导化合物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.091