trans-β-p-Tolylthio-zimtsaeure | 29141-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-β-p-Tolylthio-zimtsaeure
• 英文别名: (Z)-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 29141-00-2；34874-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: GNNQWSSZESAUBI-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-p-Tolylthio-zimtsaeure 在 氢氟酸 作用下， 生成 NSC 55788
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Nucleophilic Addition of p-Toluenethiol to Ethoxyacetylene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a061
• 作为产物：
  描述：

  trans-β-p-Tolylthio-zimtsaeureethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 trans-β-p-Tolylthio-zimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Nucleophilic Addition of p-Toluenethiol to Ethoxyacetylene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a061

文献信息

• Visible-light-driven thio-carboxylation of alkynes with CO2: facile synthesis of thiochromones
  作者：Meng Miao、Lei Zhu、Hong Zhao、Lei Song、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-022-1554-x

  日期：2023.5

  carboxylation of alkynes with CO2 is a sustainable and important strategy to generate valuable acrylate derivatives from both readily available starting materials. Such protocols, however, always suffer from the use of excess metallic reagents and transition metal residue. Herein, we report the first thio-carboxylation of alkynes with thiophenols and CO2, which is a visible-light-driven and transition metal-free

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。
• The Stereochemistry of the Nucleophilic Addition of p-Toluenethiol to Ethoxyacetylene^1,2
  作者：William E. Truce、David L. Goldhamer

  DOI：10.1021/ja01530a061

  日期：1959.11