2-(1,5,9-trimethyl-1-vinyl-deca-4,8-diene)-sulfenoselenoic acid phenyl ester | 909025-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1,5,9-trimethyl-1-vinyl-deca-4,8-diene)-sulfenoselenoic acid phenyl ester
• CAS: 909025-39-4
• 化学式: C₂₁H₃₀SSe
• 分子量: 393.495
• InChiKey: MUYWURHOROSUJX-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5,9-trimethyl-1-vinyl-deca-4,8-diene)-sulfenoselenoic acid phenyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二硫键重排和脱硫：由硫醇形成的温和，无亲电子的硫醚。

  摘要：

  [反应：见正文]仲和叔烯丙基2-吡啶基和2-苯并噻唑基二硫化物在室温下与巯基反应，得到仲和叔烯丙基烷基二硫化物。加入膦后，在室温下发生脱硫的σ重排，得到硫醚。

  DOI：

  10.1021/ol061381+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-S-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-yl dimethylcarbamothioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,5,9-trimethyl-1-vinyl-deca-4,8-diene)-sulfenoselenoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二硫键重排和脱硫：由硫醇形成的温和，无亲电子的硫醚。

  摘要：

  [反应：见正文]仲和叔烯丙基2-吡啶基和2-苯并噻唑基二硫化物在室温下与巯基反应，得到仲和叔烯丙基烷基二硫化物。加入膦后，在室温下发生脱硫的σ重排，得到硫醚。

  DOI：

  10.1021/ol061381+

文献信息

• Dechalcogenative Allylic Selenosulfide and Disulfide Rearrangements:  Complementary Methods for the Formation of Allylic Sulfides in the Absence of Electrophiles. Scope, Limitations, and Application to the Functionalization of Unprotected Peptides in Aqueous Media
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy、Franck Brebion、Maheswaran Karatholuvhu、Venkataraman Subramanian、Thomas K. Hutton

  DOI：10.1021/ja072969u

  日期：2007.8.1

  Primary allylic selenosulfates (seleno Bunte salts) and selenocyanates transfer the allylic selenide moiety to thiols giving primary allylic selenosulfides, which undergo rearrangement in the presence of PPh3 with the loss of selenium to give allylically rearranged allyl alkyl sulfides. This rearrangement may be conducted with prenyl-type selenosulfides to give isoprenyl alkyl sulfides. Alkyl secondary

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌
• WO2008/134058
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