2-{6-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl]-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl}-acetic acid methyl ester | 627101-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{6-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl]-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4E,7R,8E,10E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-iodo-3-methoxy-5-methylundeca-4,8,10-trien-2-yl]-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 627101-53-5
• 化学式: C₂₉H₅₁IO₇Si
• 分子量: 666.71
• InChiKey: PRKWBWJBJQFAIR-NBAWKKRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{6-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl]-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl}-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 barium dihydroxide 、 copper(l) iodide 、 lutidine 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,5R,7E,9R,10R,11R,12R,13S)-5-((1E,3E)-13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1S,2S)-2-chlorocyclopropyl)hexa-1,3-dien-5-yn-1-yl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853
• 作为产物：
  描述：

  propionic acid (1R,5R)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-1-[(1S,2R,3S)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-2-hydroxy-butyl]-(2E,6E,8E)-9-iodo-3-methyl-nona-2,6,8-trienyl ester 在 Proton Sponge 、 lutidine 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-{6-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl]-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853