8-(tert-butyl) 1-hydrogen (3R)-3-methyloctanedioate | 155005-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(tert-butyl) 1-hydrogen (3R)-3-methyloctanedioate
• CAS: 155005-11-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: GYZNUWGQWRNBKQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyl) 1-hydrogen (3R)-3-methyloctanedioate 在 三氯溴甲烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (6R)-7-bromo-6-methylheptanal
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-iodo-4-methyl-6-<(2H-tetrahydropyran-2-yl)-oxy>hexane 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 8-(tert-butyl) 1-hydrogen (3R)-3-methyloctanedioate
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710