4-硝基苯基3-(1H-吲哚-3-基)丙酸酯 | 35665-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基3-(1H-吲哚-3-基)丙酸酯
• 英文名称: 4-Nitrophenyl 3-(1H-Indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: p-nitrophenyl 3-indolepropionate；(4-nitrophenyl) 3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 35665-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: GSIZMSPANRKJKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基3-(1H-吲哚-3-基)丙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N--L-alanyl>-N'-(L-lysyl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的蜘蛛毒素的合成类似物

  摘要：

  天然产生的蜘蛛毒素是中枢神经系统谷氨酸受体的有效抑制剂，并具有一般结构（杂）芳基氨基酰胺基（Ⅰ）多胺氨基酰基（Ⅱ）（箭头表示酰胺键的方向）。在本文件中，十蜘蛛毒素的合成类似物13，18，21，28，35，37，39，41，45，和53被报告（方案1-12）。这些化合物的亚基不同，在某些情况下，这些部分的顺序也不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750617
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3-吲哚丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以50.5%的产率得到4-硝基苯基3-(1H-吲哚-3-基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  天然存在的蜘蛛毒素的合成类似物

  摘要：

  天然产生的蜘蛛毒素是中枢神经系统谷氨酸受体的有效抑制剂，并具有一般结构（杂）芳基氨基酰胺基（Ⅰ）多胺氨基酰基（Ⅱ）（箭头表示酰胺键的方向）。在本文件中，十蜘蛛毒素的合成类似物13，18，21，28，35，37，39，41，45，和53被报告（方案1-12）。这些化合物的亚基不同，在某些情况下，这些部分的顺序也不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750617

文献信息

• Ester Hydrolysis by a Catalytic Cyclodextrin Dimer Enzyme Mimic with a Metallobipyridyl Linking Group
  作者：Biliang Zhang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja963769d

  日期：1997.2.1

  A β-cyclodextrin dimer with a linking bipyridyl group is synthesized as a catalyst precursor, a holoenzyme mimic. It binds both ends of potential substrates into the two different cyclodextrin cavities, holding the substrate ester carbonyl group directly above a metal ion bound to the bipyridyl unit. The result is very effective ester hydrolysis with good turnover catalysis. For example, a Cu(II) complex

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......
• Very fast ester hydrolysis by a cyclodextrin dimer with a catalytic linking group
  作者：Ronald Breslow、Biliang Zhang

  DOI：10.1021/ja00040a073

  日期：1992.7