4-硝基苯基3,5-二甲氧基苄基碳酸酯 | 6453-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基3,5-二甲氧基苄基碳酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3,5-dimethoxybenzyl carbonate
• 英文别名: dimethyl 3,5-dimethoxybenzyl (4-nitrophenyl) carbonate；3,5-dimethoxybenzyl (4-nitrophenyl) carbonate；<3,5-Dimethoxy-benzyl>-p-nitro-phenyl-carbonat；(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 6453-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₇
• 分子量: 333.298
• InChiKey: RIOVOTMXFSAZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基3,5-二甲氧基苄基碳酸酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2S)-2-{N-[(3,5-dimethoxybenzyl)oxocarbonyl]amino}-6-oxoheptane-1,7-dioic acid dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 N-琥珀酰-II-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) 新型底物和抑制剂的合成与评价

  摘要：

  N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) (EC 2.6.1.17) 是细菌生成 L-赖氨酸途径中的关键酶，通过五个步骤从野生型大肠杆菌中纯化至接近同质（1500 倍） ATCC 9637。这种磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶的分子量为 39.9 kDa，似乎形成活性同二聚体，并使用 L-谷氨酸作为其底物 N-琥珀酰-R-氨基--酮基酮基的氨基供体酸 (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 )。在使用 L-谷氨酸脱氢酶 (EC 1.4.1.4) 的偶联酶测定中，通过分光光度法观察 NADPH 浓度在 340 nm 处的降低来监测反应进程。通过乙醛酸甲酯与 N-琥珀酰-L-烯丙基甘氨酸甲酯 (4a) 的烯反应，然后将双键氢化，醇的 Dess-Martin 氧化和小心的氢氧化锂水解，合成立体化学纯的 1a 作为其三锂盐。类似的方法允许合成一系列具有不同

  DOI：

  10.1021/ja960640v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-硝基苯基3,5-二甲氧基苄基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Use of the 3,5-Dimethoxybenzyloxycarbonyl Group as a Photosensitive N-Protecting Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a516

文献信息

• External‐Radiation‐Induced Local Hydroxylation Enables Remote Release of Functional Molecules in Tumors
  作者：Qunfeng Fu、Hongyu Li、Dongban Duan、Changlun Wang、Siyong Shen、Huimin Ma、Zhibo Liu

  DOI：10.1002/anie.202005612

  日期：2020.11.23

  Radiation‐induced cleavage for controlled release in vivo is yet to be established. We demonstrate the use of 3,5‐dihydroxybenzyl carbamate (DHBC) as a masking group that is selectively and efficiently removed by external radiation in vitro and in vivo. DHBC reacts mainly with hydroxyl radicals produced by radiation to afford hydroxylation at para/ortho positions, followed by 1,4‐ or 1,6‐elimination

  辐射诱导的体内控制释放的裂解尚待确定。我们证明了使用3,5-二羟基苄基氨基甲酸酯（DHBC）作为掩蔽基团，该掩蔽基团可通过体外和体内的外部辐射选择性地和有效地去除。DHBC主要与辐射产生的羟基自由基反应，在对位/邻位提供羟基化位置，然后进行1,4或1,6消除，以拯救客户分子的功能。该反应是快速的并且可以在生理条件下释放功能性分子。这种控释平台与活体系统兼容，如在细胞和肿瘤异种移植物中释放的Rhodol荧光团衍生物所证明。健壮的笼封基团，良好的释放产量以及渗透深度的独立性的综合优势，使DHBC衍生物成为用于化学生物学和前药活化的有吸引力的化学笼封基团。
• Topical compositions comprising protected functional thiols
  申请人：——

  公开号：US20020012639A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  This invention relates to a topical composition for treating amino acid based substrates comprising a protected thiol compound having the formula R—(S—Pr) m where R is a functional group, S is sulfur, and Pr is a heterocyclic protecting group, and m is an integer between 1 and 100. The invention further relates to systems which comprise this protected thiol compound and an activating mechanism. The protected thiol compounds of the present invention may be used in hair care compositions, textile care compositions, cosmetic compositions, oral care compositions, skin care, nail care, laundry care, acne care and animal care compositions. Preferred embodiments of the present invention provide a modified UV absorber and a modified antioxidant, methods for making them and compositions conprising them.

  这项发明涉及一种用于处理氨基酸基底的局部组合物，包括具有以下结构的受保护硫化合物R—(S—Pr)m，其中R是功能基团，S是硫，Pr是一个杂环保护基团，m是介于1和100之间的整数。该发明还涉及包含该受保护硫化合物和一个活化机制的系统。本发明的受保护硫化合物可用于头发护理组合物、纺织品护理组合物、化妆品组合物、口腔护理组合物、皮肤护理、指甲护理、洗涤护理、痤疮护理和动物护理组合物。本发明的优选实施例提供了一种改性紫外线吸收剂和一种改性抗氧化剂，以及制备它们和包含它们的组合物的方法。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNOSUPPRESSION<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET L'IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2014009222A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to novel Rauwolfia alkaloid derivatives of formula (I) combinations of Rauwolfia alkaloid derivatives and a mitochondrial inhibitor, e.g. metformin, and the use of Rauwolfia alkaloid derivatives in combination with mitochondrial inhibitor for the treatment of cancer and for achieving clinical immunosuppression. The invention also relates to a fluorescence-based method for predicting the sensitivity of a cancer cell towards a compound of formula (I).

  该发明涉及具有式（I）的新型莽草生物碱衍生物，莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂（例如二甲双胍）的组合，以及莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂联合用于治疗癌症和实现临床免疫抑制。该发明还涉及一种基于荧光的方法，用于预测癌细胞对式（I）化合物的敏感性。
• COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US20150157622A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to novel Rauwolfia alkaloid derivatives of formula (I) combinations of Rauwolfia alkaloid derivatives and a mitochondrial inhibitor, e.g. metformin, and the use of Rauwolfia alkaloid derivatives in combination with mitochondrial inhibitor for the treatment of cancer and for achieving clinical immunosuppression. The invention also relates to a fluorescence-based method for predicting the sensitivity of a cancer cell towards a compound of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的新型莱姆草生物碱衍生物，莱姆草生物碱衍生物与线粒体抑制剂（例如二甲双胍）的组合物，以及莱姆草生物碱衍生物与线粒体抑制剂的联合使用，用于治疗癌症和实现临床免疫抑制。本发明还涉及一种基于荧光的方法，用于预测癌细胞对公式（I）化合物的敏感性。
• Nanoscale Metal–Organic Framework with an X-ray Triggerable Prodrug for Synergistic Radiotherapy and Chemotherapy
  作者：Ziwan Xu、Wenyao Zhen、Caroline McCleary、Taokun Luo、Xiaomin Jiang、Cheng Peng、Ralph R. Weichselbaum、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c04602

  日期：2023.8.30

  As heavy-metal-based nanoscale metal–organic frameworks (nMOFs) are excellent radiosensitizers for radiotherapy via enhanced energy deposition and reactive oxygen species (ROS) generation, we hypothesize that nMOFs with covalently conjugated and X-ray triggerable prodrugs can harness the ROS for on-demand release of chemotherapeutics for chemoradiotherapy. Herein, we report the design of a novel nMOF

  由于基于重金属的纳米级金属有机框架（nMOF）通过增强能量沉积和活性氧（ROS）生成而成为放射治疗的优异放射增敏剂，因此我们假设具有共价缀合和X射线可触发前药的nMOF可以利用ROS按需释放化疗药物以进行放化疗。在此，我们报告了一种新型 nMOF Hf-TP-SN 的设计，其具有 X 射线可触发的 7-乙基-10-羟基喜树碱 (SN38) 前药，用于协同放疗和化疗。在 X 射线照射下，电子致密的 Hf 12二级结构单元充当放射增敏剂，通过 3,5-二甲氧基苄基碳酸酯的羟基化，然后进行 1,4-消除，增强羟基自由基的生成，从而触发 SN38 的释放，从而产生 5- Hf-TP-SN 释放的 SN38 比其分子对应物高出一倍。因此，Hf-TP-SN 加辐射可诱导对癌细胞的显着细胞毒性，并有效抑制结肠癌和乳腺癌小鼠模型中的肿瘤生长。