methyl 4-ethyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylate | 55077-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-ethyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl-4-ethylfuro<3,2-b>-indol-2-carboxylat；4-ethyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-ethylfuro[3,2-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 55077-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: RVBHDIRRNHILSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ethyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylate 在 calcium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到4-ethyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of 2,4-disubstituted furo[3,2-b]indole derivatives

  摘要：

  We synthesized and evaluated a series of 2,4-disubstituted furo[3,2-b]indole derivatives for anticancer activity and established the structure activity relationships (SARs) of these compounds. Among all tested compounds, we found (5-((2-(hydroxymethyl)-4H-furo[3,2-b]indol-4-yl)methyl)furan-2-yl) methanol (10a) to be the most promising agent. In screening against NCI-60 human tumor cell lines, 10a exhibited highly selective anticancer activity and significant inhibitory activity against A498 renal cancer cells. Our COMPARE analysis results suggest that the 10a fingerprint is similar to that of NSC-754549, which is an isostere of YC-1. We further confirmed the significant antitumor activity of compound 10a with tests in the A498 xenograft nude mice model. Therefore, compound 10a should be further developed as a new drug candidate for treating renal cancer. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.012
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)呋喃-2-羧酸甲酯 、 亚磷酸三乙酯 生成 methyl 4-ethyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- b ]吲哚衍生物的合成。III †。4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸衍生物的制备

  摘要：

  甲基或乙基4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酯（Va，b）是通过对5-（2-硝基苯基）-2-呋喃甲酸甲酯或乙基（IIIa，b）脱氧并进行热解制备的5-（2-叠氮苯基）-2-糠酸酯的甲基或乙基（VIIIa，b）。4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧氯（X）与四氢呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酰氯（X）反应制得4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酰胺（XIa-h）适当的胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160435

文献信息

• TANAKA A.; YAKUSHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 785-788
  作者：TANAKA A.、 YAKUSHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——
• JOSINA, DZYUTAKA;TANAKA, AKIRA;YAKUSIKAMI, KEHNITI
  作者：JOSINA, DZYUTAKA、TANAKA, AKIRA、YAKUSIKAMI, KEHNITI

  DOI：——

  日期：——